Pojmy o typoch väzieb medzi atómami, valenčných stavoch uhlíka a mechanizme organických reakcií. Kovalentné väzby zahŕňajúce atóm uhlíka Organické látky majú množstvo znakov

V základnom stave má atóm uhlíka C (1s 2 2s 2 2p 2) dva nepárové elektróny, vďaka čomu môžu vzniknúť iba dva spoločné elektrónové páry. Vo väčšine jeho zlúčenín je však uhlík štvormocný. Vysvetľuje to skutočnosť, že atóm uhlíka absorbujúci malé množstvo energie prechádza do excitovaného stavu, v ktorom má 4 nepárové elektróny, t.j. schopné formovať štyri kovalentné väzby a podieľajú sa na tvorbe štyroch spoločných elektrónových párov:

6 С 1 s 2 2 s 2 2 p 2 6 С * 1 s 2 2 s 1 2 s 3

↓

Budiaca energia je kompenzovaná tvorbou chemických väzieb, ku ktorej dochádza pri uvoľňovaní energie.

Atómy uhlíka majú schopnosť vytvárať tri typy hybridizácie elektrónových orbitálov ( sp 3, sp 2, sp) a vytváranie viacnásobných (dvojitých a trojitých) väzieb medzi sebou (tabuľka 7).

Tabuľka 7

Typy hybridizácie a molekulárnej geometrie

Jednoduché (jednoduché) s - komunikácia sa uskutočňuje pri sp 3-hybridizácia, pri ktorej sú všetky štyri hybridné orbitály ekvivalentné a sú nasmerované v priestore pod uhlom 109 o 29 ' navzájom a orientované k vrcholom pravidelného štvorstenu.

Ryža. 19. Vznik molekuly metánu CH 4

Ak sa hybridné uhlíkové orbitály prekrývajú so sférickými s-orbitály atómu vodíka, vtedy vzniká najjednoduchšia organická zlúčenina metán CH 4 - nasýtený uhľovodík (obr. 19).

Ryža. 20. Tetraedrické usporiadanie väzieb v molekule metánu

Veľký záujem je o štúdium väzieb atómov uhlíka medzi sebou a s atómami iných prvkov. Uvažujme o štruktúre molekúl etánu, etylénu a acetylénu.

Uhly medzi všetkými väzbami v molekule etánu sú navzájom takmer presne rovnaké (obr. 21) a nelíšia sa od uhlov C-H v molekule metánu.

Ryža. 21. Molekula etánu C 2 H 6

Preto sú atómy uhlíka v stave sp 3-hybridizácia.

Hybridizácia elektronických orbitálov atómov uhlíka môže byť neúplná, t.j. dva ( sp 2– hybridizácia) alebo jedna ( sp-hybridizácia) z troch R- orbitály. V tomto prípade sa medzi atómami uhlíka tvoria násobky(dvojitá alebo trojitá) komunikácie. Uhľovodíky s násobnými väzbami sa nazývajú nenasýtené alebo nenasýtené. Dvojitá väzba (C=C) vzniká, keď sp 2- hybridizácia. V tomto prípade má každý atóm uhlíka jeden z troch R- orbitály sa nezúčastňujú hybridizácie, výsledkom čoho je vznik troch sp 2– hybridné orbitály umiestnené v rovnakej rovine pod uhlom 120° voči sebe a nehybridné 2 R-Orbitál je umiestnený kolmo na túto rovinu. Dva atómy uhlíka sa spájajú a vytvárajú jednu s-väzbu v dôsledku prekrývajúcich sa hybridných orbitálov a jednu p-väzbu v dôsledku prekrývania R-orbitály. Interakcia voľných hybridných orbitálov uhlíka s 1s-orbitálmi atómov vodíka vedie k vzniku molekuly etylénu C 2 H 4 (obr. 22), najjednoduchšieho zástupcu nenasýtených uhľovodíkov.

Ryža. 22. Vznik molekuly etylénu C 2 H 4

Prekrytie elektrónových orbitálov v prípade p-väzby je menšie a zóny so zvýšenou hustotou elektrónov ležia ďalej od atómových jadier, preto je táto väzba menej pevná ako s-väzba.

Trojitú väzbu tvorí jedna s-väzba a dve p-väzby. V tomto prípade sú elektrónové orbitály v stave sp-hybridizácie, ku ktorej tvorbe dochádza v dôsledku jedného s- a jeden R- orbitály (obr. 23).

Ryža. 23. Vznik molekuly acetylénu C 2 H 2

Dva hybridné orbitály sú voči sebe umiestnené pod uhlom 180° a zvyšné dva nehybridné R-orbitály sa nachádzajú v dvoch navzájom kolmých rovinách. V molekule acetylénu C 2 H 2 prebieha tvorba trojitej väzby.

Špeciálny typ väzby vzniká pri tvorbe molekuly benzénu (C 6 H 6), najjednoduchšieho zástupcu aromatických uhľovodíkov.

Benzén obsahuje šesť atómov uhlíka spojených do kruhu (benzénový kruh), pričom každý atóm uhlíka je v stave hybridizácie sp2 (obr. 24).

Všetky atómy uhlíka obsiahnuté v molekule benzénu sú umiestnené v rovnakej rovine. Každý atóm uhlíka v hybridizačnom stave sp 2 má ešte jeden nehybridný p-orbitál s nepárovým elektrónom, ktorý tvorí p-väzbu (obr. 25).

Os takéhoto p-orbitálu je umiestnená kolmo na rovinu molekuly benzénu.

Ryža. 24. sp 2 - orbitály molekuly benzénu C 6 H 6

Ryža. 25. - väzby v molekule benzénu C 6 H 6

Všetkých šesť nehybridných orbitálov p tvorí spoločný väzbový molekulárny orbitál p a všetkých šesť elektrónov sa spája a vytvára sextet elektrónov p.

Hraničný povrch takéhoto orbitálu sa nachádza nad a pod rovinou uhlíkovej s - kostry. V dôsledku kruhového prekrytia vzniká jeden delokalizovaný p-systém pokrývajúci všetky uhlíkové atómy cyklu. Benzén je schematicky znázornený ako šesťuholník s kruhom vo vnútri, čo naznačuje, že prebieha delokalizácia elektrónov a zodpovedajúcich väzieb.

Väzby medzi atómami, znázornené v štruktúrnych vzorcoch vo forme čiarok alebo tyčiniek (tyčiek), sú tvorené interakciou vonkajších (valenčných) elektrónov 2 atómov jednej molekuly. Na základe povahy tejto interakcie sa rozlišujú dva hlavné alebo extrémne typy väzieb medzi atómami.

1. typ. Iónová, elektrovalentná alebo soľná väzba je najjasnejšie znázornená (vo svojej čistej forme) v prípade interakcie medzi atómom silného kovu (napríklad alkálie) a atómom silného nekovu (napríklad halogén). Atóm alkalického kovu, ktorý stratí jediný vonkajší elektrón, sa stane kladne nabitou časticou a atóm halogénu, ktorý získa jeden vonkajší elektrón, sa stane záporne nabitým: Na + - CI -. Sila tejto väzby je spôsobená Coulombovými silami príťažlivosti medzi rôzne nabitými časticami a energiou uvoľnenou počas tvorby nového elektrónového páru na atóme halogénu. Príkladmi sú soli organických a anorganických kyselín.

2. extrémny typ. Pre organické zlúčeniny je charakteristickejšia kovalentná (alebo atómová) spojenie jasne (vo svojej čistej forme) prezentované v 2-atómových molekulách plynov: H 2, O 2, N 2, C1 2 atď., v ktorých je vytvorená väzba medzi úplne identickými atómami. V dôsledku párovania dvoch elektrónov dvoch atómov s opačnými spinmi, keď sa k sebe priblížia, uvoľní sa určité množstvo energie (≈ 400 kJ/mol) a nový elektrónový pár nadobudne molekulovú dráhu, pričom zaberá jednu bunku v oba atómy. Navyše, najväčšia hustota elektrónového oblaku tohto páru sa nachádza medzi atómami (dochádza k prekrytiu atómových dráh oboch elektrónov, obr. a) alebo k vytvoreniu molekulovej dráhy - obr. b ).

Hoci je obraz b) bližšie k pravde, oba obrazy kovalentných väzieb sú platné a platia. V čisto kovalentnej väzbe nedochádza k odchýlke stredov kladných a záporných nábojov molekuly, zhodujú sa – molekula je nepolárna.

Okrem týchto dvoch extrémnych typov väzieb (iónových a kovalentných) existujú medzitypy: 3) polárne, 4) semipolárne, 5) koordinačné, nachádzajúce sa najmä v takzvaných óniových zlúčeninách (oxónium, amónium, sulfónium).

IN polárne spojenie elektrónový pár nachádzajúci sa súčasne v poli centier oboch atómov (ich jadier) je vychýlený smerom k elektronegatívnejšiemu atómu, pretože napríklad v molekule HC1 je elektrónový pár viac v chlórovom článku ako vo vodíkovom článku:

Kvôli tejto odchýlke v hustote elektrónov sa centrá kladných a záporných nábojov molekuly rozchádzajú. Stal sa polárnym a má dipólový moment (t. j. súčin náboja a polovičnej vzdialenosti medzi nábojmi), ktorý sa nerovná nule.

Polopolárne spojenie najzreteľnejšie zastúpené v kyslíkových zlúčeninách päťmocného dusíka:

Obrázok a) je síce povolený, ale neplatí, pretože atóm dusíka má iba dve elektronické úrovne (vrstvy), kde na vonkajšej (2.) vrstve sú len štyri bunky a päť párov elektrónov (päť väzieb) nenájde miesto tam. V tomto ohľade je správnejší obrázok b), ktorý ukazuje rezonanciu extrémnych štruktúr (I a III) a prechod na energeticky priaznivejšiu strednú štruktúru. V dôsledku symetrického rozdelenia hustoty elektrónov sa záporný náboj rozdelí na polovicu medzi dva rovnaké atómy kyslíka. Ale v atóme dusíka v skutočnosti nie je celý kladný náboj, ale je tu kladný náboj blízky celému, respektíve na atómoch kyslíka (štruktúra P) sú záporné náboje blízke polovici celého náboja.

Koordinačný odkaz najstabilnejší je v amóniových zlúčeninách, kde sa atóm dusíka stáva štvormocným, odovzdáva jeden elektrón protónu (a vo vodnom prostredí hydroniovému katiónu), pričom získava kladný náboj (alebo inými slovami pridáva protón k osamelý pár dusíkových elektrónov): H 3 N: + H + → N 4 N +

amoniak protón amónny katión

V amónnom katióne nová vytvorená väzba modifikuje povahu troch ďalších N-H väzieb predtým prítomných v dusíku, ktoré sa teraz predlžujú a všetky štyri atómy vodíka amónia sa navzájom odpudzujú a nachádzajú sa v najvzdialenejších polohách od seba. a to v rohoch pravidelného štvorstenu, keď je atóm dusíka v strede tohto štvorstenu:

Vzniknutá nová väzba (koordinácia) sa nelíši od modifikovaných väzieb N-H predtým prítomných v molekule amoniaku. Tu prebieha s 1 p 3 - hybridizácia štyroch elektrónov zostávajúcich na dusíku (ako metánový uhlík).

Ak je molekula metánu relatívne silná formácia, ktorá nemá náboj, potom je amónny katión (ktorý sa od nej líši štruktúrou len tým, že jadro centrálneho atómu obsahuje o jeden protón a jeden neutrón naviac) menej stabilný a môže sa ľahko disociovať na amoniak a hydróniový katión, prekonávajúci určitú energetickú bariéru, ktorá určuje silu amónnych zlúčenín.

Pojem σ-(sigma) a π- (pi) spojenia

Kovalentné väzby, ktoré prevládajú v organických zlúčeninách, spravidla určujú chemickú aktivitu týchto látok. Veľký význam však majú slabé viacnásobné väzby (dvojitá, trojitá) a charakteristika väzieb vo funkčných skupinách.

Uhlík je ústredným prvkom organického sveta, uhlíkové skelety (chrbtica molekúl) určujú ich stabilitu a takmer neobmedzenú rozmanitosť. Je preto potrebné trochu podrobnejšie zvážiť elektronický charakter jeho väzieb.

Atóm uhlíka má jadro s nábojom +6 a elektrónový obal: 1s 2, 2s 2, 2p 2, kde štyri vonkajšie elektróny sú valenčné elektróny (2s 2, 2p 2). Ale aby tieto elektróny vytvorili štyri väzby, 2s 2 elektróny, ktoré sú v objeme gule v párovej forme, musia prejsť do nepárového stavu. A excitovaný atóm uhlíka musí mať obal: 1s 2, 2s 1, 2p 3, kde sú spolu s nepárovým s-elektrónom (guľovitý tvar) tri p-elektróny (v tvare trojrozmerných osmičiek alebo činiek), umiestnený pozdĺž súradnicových osí (x, y, z) trojrozmerný priestor (obr. 3). Aby sa však vytvorili štyri väzby rovnakej hodnoty, ako v metáne, jeden s-elektrón a tri p-elektróny musia prejsť do modifikovaného hybridizovaného (s 1 p 3 -hybridizačného) stavu a všetky štyri vonkajšie elektróny už majú presne rovnaké smery (hybridné) tvary oblakov a atómy vodíka metánu sú v rovnakých, najvzdialenejších polohách od seba:

ktoré zodpovedajú vrcholom pravidelného štvorstenu, ak je v jeho strede umiestnený atóm uhlíka metánu (obr. 4). Stav uhlíka, keď prebieha hybridizácia valenčných elektrónov v pomere s 1 p 3, sa nazýva prvý valenčný stav uhlíka, a väzby takého atómu s inými atómami sa nazývajú b(sigma)-väzby(obr. 5, 6).

teda σ väzba je akákoľvek jednoduchá väzba uhlíka k inému atómu. A najčastejšie väzby C-H a C-H σ v molekulách organických látok majú nasledujúce základné údaje (obr. 6b, 6c).

Energia väzby C-H ~93-96 kcal/mol (~370-380 kJ/mol).

Dĺžka komunikácie 1,1 A0 (0,11 nm)

С-С väzbová energia ~84-86 kcal/mol (~340-360 kJ/mol)

Dĺžka väzby 1,54 A0 (0,154 nm)

Druhý valenčný stav uhlíka charakteristické pre etylén a iné zlúčeniny s dvojitou väzbou. V etylénovom uhlíku prebieha hybridizácia valenčných elektrónov excitovaného atómu (2s 1, 2p 3) v pomere s 1 p 2, kedy sa jeden p-elektrón (z troch) nezúčastňuje hybridizácie a zostáva v p. -forma. A hybridné oblaky smerového (predĺženého) tvaru sú umiestnené v rovine pod uhlom 120° voči sebe (obr. 7).

A p-elektróny dvoch uhlíkov sú spárované v p-forme okrem väzby σ medzi týmito uhlíkmi (obr. 7). Táto dodatočná (viacnásobná) väzba vytvorená párovaním elektrónov v p-forme sa nazýva π (pi)- komunikácia Energia uvoľnená pri jej vzniku je menšia ako energia väzby σ, pretože energia dvojitej väzby C = C je ~140 kcal/mol (~560-580 kJ/mol). Ak odtiaľto odčítame energiu väzby C - C σ (~85 kcal/mol), tak π -väzba zostáva ~55 kcal/mol (140-85=55).

Tretí valenčný stav uhlíka charakteristické pre acetylén a iné zlúčeniny s trojitou väzbou. Pre acetylénový uhlík sa zo štyroch valenčných elektrónov (2s 1, 2p 3) excitovaného atómu zúčastňuje na hybridizácii po jednom s- a p-elektróne (s 1 p 1 - hybridizácia). A hybridné (predĺžené) dva oblaky sú umiestnené na rovnakej priamke a tvoria σ-spojenia (obr. 8). To znamená, že zaujímajú najvzdialenejšie polohy (súradnica z) od 2 elektrónov zostávajúcich v p-forme, ktoré sa nachádzajú pozdĺž súradnicových osí (x, y) trojrozmerného priestoru, spárované v p-forme do dvoch π - spojenia vo vzájomne kolmých rovinách(obr. 8). Energia uvoľnená pri tvorbe trojitej väzby je ~200 kcal/mol. Ak odtiaľto odpočítame 85 kcal/mol - energiu väzby σ, tak na dve väzby π zostane ~115 kcal/m, t.j. ~57 kcal/mol pre každú väzbu π. Tu sú hlavné charakteristiky jednoduchých, dvojitých a trojitých väzieb na porovnanie:

C - C dĺžka väzby 1,54 A 0, energia tvorby väzby ~85 kcal/mol

C = C dĺžka väzby 1,34 A 0, energia tvorby väzby ~140 kcal/mol

C ≡ C dĺžka väzby 1,21 A 0, energia tvorby väzby ~200 kcal/mol Elektróny π väzieb sú objemnejšie, slabšie viazané na atómové jadrá, prístupnejšie k napadnutiu činidlom a sú ľahko vystavené elektrickým a magnetickým poliam, napr. napríklad dopadajúce svetlo alebo útok nabitých častíc. Preto π -väzby, majúce úplne inú povahu v porovnaní s σ-väzbami, sú menej stabilné a spôsobujú vysokú chemickú aktivitu nenasýtených zlúčenín v porovnaní s nasýtenými (nasýtenými) zlúčeninami.

169375 0

Každý atóm má určitý počet elektrónov.

Keď vstupujú do chemických reakcií, atómy darujú, získavajú alebo zdieľajú elektróny, čím sa dosahuje najstabilnejšia elektronická konfigurácia. Konfigurácia s najnižšou energiou (ako v atómoch vzácneho plynu) sa ukazuje ako najstabilnejšia. Tento vzor sa nazýva „oktetové pravidlo“ (obr. 1).

Ryža. 1.

Toto pravidlo platí pre všetkých typy spojení. Elektronické spojenia medzi atómami im umožňujú vytvárať stabilné štruktúry, od najjednoduchších kryštálov až po zložité biomolekuly, ktoré v konečnom dôsledku tvoria živé systémy. Od kryštálov sa líšia svojim nepretržitým metabolizmom. Súčasne mnohé chemické reakcie prebiehajú podľa mechanizmov elektronický prevod, ktoré hrajú rozhodujúcu úlohu v energetických procesoch v tele.

Chemická väzba je sila, ktorá drží pohromade dva alebo viac atómov, iónov, molekúl alebo ich ľubovoľnú kombináciu.

Povaha chemickej väzby je univerzálna: je to elektrostatická príťažlivá sila medzi záporne nabitými elektrónmi a kladne nabitými jadrami, určená konfiguráciou elektrónov vonkajšieho obalu atómov. Schopnosť atómu vytvárať chemické väzby sa nazýva valencia, alebo oxidačný stav. Koncept valenčné elektróny- elektróny, ktoré tvoria chemické väzby, to znamená, že sa nachádzajú v najvyšších energetických orbitáloch. Podľa toho sa nazýva vonkajší obal atómu obsahujúceho tieto orbitály valenčná škrupina. V súčasnosti nestačí indikovať prítomnosť chemickej väzby, ale je potrebné objasniť jej typ: iónová, kovalentná, dipólovo-dipólová, kovová.

Prvý typ pripojenia jeiónový spojenie

Podľa Lewisovej a Kosselovej elektronickej valenčnej teórie môžu atómy dosiahnuť stabilnú elektrónovú konfiguráciu dvoma spôsobmi: po prvé, stratou elektrónov, katiónov, po druhé, ich získanie, premena na anióny. V dôsledku prenosu elektrónov, v dôsledku elektrostatickej príťažlivej sily medzi iónmi s nábojmi opačných znamienok, vzniká chemická väzba, ktorú nazýva Kossel „ elektrovalentné“ (teraz volaný iónový).

V tomto prípade anióny a katióny tvoria stabilnú elektrónovú konfiguráciu s vyplneným vonkajším elektrónovým obalom. Typické iónové väzby sú tvorené z katiónov T a II skupín periodického systému a aniónov nekovových prvkov skupín VI a VII (16, resp. 17 podskupín, chalkogény A halogény). Väzby iónových zlúčenín sú nenasýtené a nesmerové, takže si zachovávajú možnosť elektrostatickej interakcie s inými iónmi. Na obr. Obrázky 2 a 3 ukazujú príklady iónových väzieb zodpovedajúcich Kosselovmu modelu prenosu elektrónov.

Ryža. 2.

Ryža. 3. Iónová väzba v molekule kuchynskej soli (NaCl)

Tu je vhodné pripomenúť niektoré vlastnosti, ktoré vysvetľujú správanie látok v prírode, najmä uvažovať o myšlienke kyseliny A dôvodov.

Vodné roztoky všetkých týchto látok sú elektrolyty. Rôzne menia farbu ukazovatele. Mechanizmus pôsobenia indikátorov objavil F.V. Ostwald. Ukázal, že indikátory sú slabé kyseliny alebo zásady, ktorých farba sa líši v nedisociovanom a disociovanom stave.

Zásady môžu neutralizovať kyseliny. Nie všetky zásady sú rozpustné vo vode (napríklad niektoré organické zlúčeniny, ktoré neobsahujú OH skupiny, sú nerozpustné, najmä trietylamín N(C2H5)3); rozpustné zásady sa nazývajú alkálie.

Vodné roztoky kyselín podliehajú charakteristickým reakciám:

a) s oxidmi kovov - s tvorbou soli a vody;

b) s kovmi - s tvorbou soli a vodíka;

c) s uhličitanmi - s tvorbou soli, CO 2 a N 2 O.

Vlastnosti kyselín a zásad popisuje niekoľko teórií. V súlade s teóriou S.A. Arrhenius, kyselina je látka, ktorá disociuje za vzniku iónov N+ , pričom báza tvorí ióny ON- . Táto teória neberie do úvahy existenciu organických zásad, ktoré nemajú hydroxylové skupiny.

V súlade s protón Podľa teórie Brønsteda a Lowryho je kyselina látka obsahujúca molekuly alebo ióny, ktoré darujú protóny ( darcov protóny) a báza je látka pozostávajúca z molekúl alebo iónov, ktoré prijímajú protóny ( akceptorov protóny). Všimnite si, že vo vodných roztokoch existujú vodíkové ióny v hydratovanej forme, to znamená vo forme hydróniových iónov H3O+ . Táto teória opisuje reakcie nielen s vodou a hydroxidovými iónmi, ale aj reakcie uskutočňované v neprítomnosti rozpúšťadla alebo s nevodným rozpúšťadlom.

Napríklad pri reakcii medzi amoniakom N.H. 3 (slabá zásada) a chlorovodík v plynnej fáze vzniká tuhý chlorid amónny a v rovnovážnej zmesi dvoch látok sú vždy 4 častice, z ktorých dve sú kyseliny a ďalšie dve sú zásady:

Táto rovnovážna zmes pozostáva z dvoch konjugovaných párov kyselín a zásad:

1)N.H. 4+ a N.H. 3

2) HCl A Cl ‑

Tu sa v každom konjugovanom páre kyselina a zásada líšia o jeden protón. Každá kyselina má konjugovanú zásadu. Silná kyselina má slabú konjugovanú zásadu a slabá kyselina má silnú konjugovanú zásadu.

Brønsted-Lowryho teória pomáha vysvetliť jedinečnú úlohu vody pre život biosféry. Voda, v závislosti od látky, ktorá s ňou interaguje, môže vykazovať vlastnosti kyseliny alebo zásady. Napríklad pri reakciách s vodnými roztokmi kyseliny octovej je voda zásadou a pri reakciách s vodnými roztokmi amoniaku je to kyselina.

1) CH3COOH + H2O ↔ H3O + + CH 3 COO- . Tu molekula kyseliny octovej daruje protón molekule vody;

2) NH 3 + H2O ↔ NH 4 + + ON- . Tu molekula amoniaku prijíma protón z molekuly vody.

Voda teda môže tvoriť dva konjugované páry:

1) H2O(kyselina) a ON- (konjugovaná báza)

2) H30+ (kyselina) a H2O(konjugovaná báza).

V prvom prípade voda daruje protón a v druhom ho prijíma.

Táto vlastnosť je tzv amfiprotonizmus. Látky, ktoré môžu reagovať ako kyseliny aj zásady, sa nazývajú amfotérny. Takéto látky sa často nachádzajú v živej prírode. Napríklad aminokyseliny môžu tvoriť soli s kyselinami aj zásadami. Preto peptidy ľahko tvoria koordinačné zlúčeniny s prítomnými iónmi kovov.

Charakteristickou vlastnosťou iónovej väzby je teda úplný pohyb väzbových elektrónov k jednému z jadier. To znamená, že medzi iónmi je oblasť, kde je hustota elektrónov takmer nulová.

Druhým typom pripojenia jekovalentný spojenie

Atómy môžu vytvárať stabilné elektronické konfigurácie zdieľaním elektrónov.

Takáto väzba sa vytvorí, keď sa pár elektrónov zdieľa jeden po druhom od každého atóm. V tomto prípade sú elektróny zdieľanej väzby medzi atómami rozdelené rovnomerne. Príklady kovalentných väzieb zahŕňajú homonukleárne diatomické molekuly H 2 , N 2 , F 2. Rovnaký typ spojenia sa nachádza v alotropoch O 2 a ozón O 3 a pre polyatómovú molekulu S 8 a tiež heteronukleárne molekuly chlorovodík HCl, oxid uhličitý CO 2, metán CH 4, etanol S 2 N 5 ON fluorid sírový SF 6, acetylén S 2 N 2. Všetky tieto molekuly zdieľajú rovnaké elektróny a ich väzby sú nasýtené a smerované rovnakým spôsobom (obr. 4).

Pre biológov je dôležité, že dvojité a trojité väzby majú v porovnaní s jednoduchou väzbou znížené kovalentné polomery atómov.

Ryža. 4. Kovalentná väzba v molekule Cl2.

Iónové a kovalentné typy väzieb sú dva extrémne prípady z mnohých existujúcich typov chemických väzieb av praxi je väčšina väzieb stredná.

Zlúčeniny dvoch prvkov umiestnených na opačných koncoch rovnakých alebo rôznych periód periodického systému tvoria prevažne iónové väzby. Keď sa prvky v určitom období približujú k sebe, iónový charakter ich zlúčenín klesá a kovalentný charakter sa zvyšuje. Napríklad halogenidy a oxidy prvkov na ľavej strane periodickej tabuľky tvoria prevažne iónové väzby ( NaCl, AgBr, BaS04, CaC03, KN03, CaO, NaOH), a rovnaké zlúčeniny prvkov na pravej strane tabuľky sú kovalentné ( H20, CO2, NH3, N02, CH4 fenol C6H5OH glukóza C6H1206 etanol C2H5OH).

Kovalentná väzba má zas ešte jednu modifikáciu.

V polyatomárnych iónoch a v zložitých biologických molekulách môžu oba elektróny pochádzať iba z jeden atóm. To sa nazýva darcu elektrónový pár. Atóm, ktorý zdieľa tento pár elektrónov s donorom, sa nazýva akceptor elektrónový pár. Tento typ kovalentnej väzby sa nazýva koordinácia (darca-akceptor, alebodatív) komunikácia(obr. 5). Tento typ väzby je najdôležitejší pre biológiu a medicínu, pretože chémia d-prvkov najdôležitejších pre metabolizmus je do značnej miery opísaná koordinačnými väzbami.

Obr. 5.

V komplexnej zlúčenine spravidla pôsobí atóm kovu ako akceptor elektrónového páru; naopak, v iónových a kovalentných väzbách je atóm kovu donorom elektrónov.

Podstatu kovalentnej väzby a jej rozmanitosť – koordinačnú väzbu – možno objasniť pomocou ďalšej teórie kyselín a zásad, ktorú navrhuje GN. Lewis. Trochu rozšíril sémantický koncept pojmov „kyselina“ a „zásada“ podľa Brønsted-Lowryho teórie. Lewisova teória vysvetľuje podstatu tvorby komplexných iónov a účasť látok na nukleofilných substitučných reakciách, teda na tvorbe CS.

Podľa Lewisa je kyselina látka schopná vytvoriť kovalentnú väzbu prijatím elektrónového páru zo zásady. Lewisova báza je látka, ktorá má osamelý elektrónový pár, ktorý darovaním elektrónov vytvára kovalentnú väzbu s Lewisovou kyselinou.

To znamená, že Lewisova teória rozširuje rozsah acidobázických reakcií aj na reakcie, na ktorých sa protóny vôbec nezúčastňujú. Okrem toho samotný protón je podľa tejto teórie tiež kyselinou, pretože je schopný prijať elektrónový pár.

Preto sú podľa tejto teórie katióny Lewisove kyseliny a anióny sú Lewisove zásady. Príkladom môžu byť nasledujúce reakcie:

Vyššie bolo uvedené, že rozdelenie látok na iónové a kovalentné je relatívne, pretože v kovalentných molekulách nedochádza k úplnému prenosu elektrónov z atómov kovu na atómy akceptora. V zlúčeninách s iónovými väzbami je každý ión v elektrickom poli iónov opačného znamienka, preto sú navzájom polarizované a ich obaly sú deformované.

Polarizovateľnosť určená elektrónovou štruktúrou, nábojom a veľkosťou iónu; pre anióny je vyššia ako pre katióny. Najvyššia polarizácia medzi katiónmi je pre katióny s väčším nábojom a menšou veľkosťou, napr. Hg 2+, Cd 2+, Pb 2+, Al 3+, Tl 3+. Má silný polarizačný efekt N+ . Keďže vplyv polarizácie iónov je obojsmerný, výrazne mení vlastnosti zlúčenín, ktoré tvoria.

Tretí typ pripojenia jedipól-dipól spojenie

Okrem uvedených typov komunikácie existujú aj dipól-dipól intermolekulárne interakcie, tiež tzv van der Waals .

Sila týchto interakcií závisí od povahy molekúl.

Existujú tri typy interakcií: permanentný dipól - permanentný dipól ( dipól-dipól príťažlivosť); permanentný dipól - indukovaný dipól ( indukcia príťažlivosť); okamžitý dipól - indukovaný dipól ( disperzný príťažlivosť alebo londýnske sily; ryža. 6).

Ryža. 6.

Len molekuly s polárnymi kovalentnými väzbami majú dipólovo-dipólový moment ( HCl, NH3, S02, H20, C6H5Cl) a pevnosť spoja je 1-2 Debaya(1D = 3,338 × 10‑30 coulomb metrov - C × m).

V biochémii existuje iný typ spojenia - vodík spojenie, ktoré je obmedzujúcim prípadom dipól-dipól príťažlivosť. Táto väzba vzniká príťažlivosťou medzi atómom vodíka a malým elektronegatívnym atómom, najčastejšie kyslíkom, fluórom a dusíkom. Pri veľkých atómoch, ktoré majú podobnú elektronegativitu (napríklad chlór a síra), je vodíková väzba oveľa slabšia. Atóm vodíka sa vyznačuje jedným významným znakom: keď sa väzbové elektróny odtiahnu, jeho jadro - protón - sa obnaží a už nie je tienené elektrónmi.

Preto sa atóm zmení na veľký dipól.

Vodíková väzba, na rozdiel od van der Waalsovej väzby, vzniká nielen počas medzimolekulových interakcií, ale aj v rámci jednej molekuly – intramolekulárne vodíková väzba. Vodíkové väzby zohrávajú významnú úlohu v biochémii, napríklad pri stabilizácii štruktúry bielkovín vo forme a-helixu, alebo pri tvorbe dvojzávitnice DNA (obr. 7).

Obr.7.

Vodíkové a van der Waalsove väzby sú oveľa slabšie ako iónové, kovalentné a koordinačné väzby. Energia medzimolekulových väzieb je uvedená v tabuľke. 1.

Stôl 1. Energia medzimolekulových síl

Poznámka: Stupeň medzimolekulových interakcií sa odráža v entalpii topenia a vyparovania (varu). Iónové zlúčeniny vyžadujú podstatne viac energie na oddelenie iónov ako na oddelenie molekúl. Entalpia topenia iónových zlúčenín je oveľa vyššia ako entalpia molekulárnych zlúčenín.

Štvrtý typ pripojenia jekovové spojenie

Nakoniec existuje ďalší typ medzimolekulových väzieb - kov: spojenie kladných iónov kovovej mriežky s voľnými elektrónmi. Tento typ spojenia sa v biologických objektoch nevyskytuje.

Z krátkeho prehľadu typov väzieb je zrejmý jeden detail: dôležitým parametrom atómu kovu alebo iónu - donora elektrónu, ako aj atómu - akceptora elektrónu, je jeho veľkosť.

Bez toho, aby sme zachádzali do detailov, poznamenávame, že kovalentné polomery atómov, iónové polomery kovov a van der Waalsove polomery interagujúcich molekúl sa zvyšujú so zvyšujúcim sa ich atómovým číslom v skupinách periodického systému. V tomto prípade sú hodnoty polomerov iónov najmenšie a polomery van der Waals najväčšie. Spravidla sa pri pohybe po skupine zväčšujú polomery všetkých prvkov, kovalentných aj van der Waalsových.

Najväčší význam majú pre biológov a lekárov koordinácia(darca-akceptor) väzby uvažované koordinačnou chémiou.

Lekárska bioanorganika. G.K. Baraškov

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .

↓

Budiaca energia je kompenzovaná tvorbou chemických väzieb, ku ktorej dochádza pri uvoľňovaní energie.

Atómy uhlíka majú schopnosť vytvárať tri typy hybridizácie elektrónových orbitálov ( sp 3, sp 2, sp) a vznik viacnásobných (dvojitých a trojitých) väzieb medzi sebou (tabuľka 2.2).

Tabuľka 2.2

Typy hybridizácie a molekulárnej geometrie

Jednoduché (jedno) S-spojenie sa vykoná, keď sp 3-hybridizácia, pri ktorej sú všetky štyri hybridné orbitály ekvivalentné a sú nasmerované v priestore pod uhlom 109°29 ' navzájom a orientované k vrcholom pravidelného štvorstenu (obr. 2.8).

Ryža. 2.8. Vznik molekuly metánu CH 4

Ak sa hybridné uhlíkové orbitály prekrývajú so sférickými s-orbitály atómu vodíka, vtedy vzniká najjednoduchšia organická zlúčenina metán CH 4 - nasýtený uhľovodík.

Veľký záujem je o štúdium väzieb atómov uhlíka medzi sebou a s atómami iných prvkov. Uvažujme o štruktúre molekúl etánu, etylénu a acetylénu.

Uhly medzi všetkými väzbami v molekule etánu sú navzájom takmer presne rovnaké (obr. 2.9) a nelíšia sa od uhlov C - H v molekule metánu.

Preto sú atómy uhlíka v stave sp 3-hybridizácia.

Ryža. 2.9. Molekula etánu C 2 H 6

Hybridizácia elektronických orbitálov atómov uhlíka môže byť neúplná, t.j. dva ( sp 2-hybridizácia) alebo jedna ( sp-hybridizácia) z troch R-orbitály. V tomto prípade sa medzi atómami uhlíka tvoria viacero spojení (dvojitá alebo trojitá). Uhľovodíky s násobnými väzbami sa nazývajú nenasýtené alebo nenasýtené. Dvojitá väzba (C=C) vzniká, keď sp 2-hybridizácia.

V tomto prípade má každý atóm uhlíka jeden z troch R-orbitály sa nezúčastňujú hybridizácie, výsledkom čoho je vytvorenie troch sp 2-hybridné orbitály umiestnené v rovnakej rovine pod uhlom 120° voči sebe a nehybridné 2 R-Orbitál je umiestnený kolmo na túto rovinu. Dva atómy uhlíka sa spájajú a vytvárajú jednu s-väzbu v dôsledku prekrývajúcich sa hybridných orbitálov a jednu p-väzbu v dôsledku prekrývania R-orbitály.

Interakcia voľných hybridných orbitálov uhlíka s 1 s-orbitálov atómov vodíka vedie k vzniku molekuly etylénu C 2 H 4 (obr. 2.10) - najjednoduchšieho zástupcu nenasýtených uhľovodíkov.

Ryža. 2.10. Vznik molekuly etylénu C2H4

Prekrytie elektrónových orbitálov v prípade p-väzby je menšie a zóny so zvýšenou hustotou elektrónov ležia ďalej od atómových jadier, preto je táto väzba menej pevná ako s-väzba.

Ryža. 2.11. Vznik molekuly acetylénu C 2 H 2

Špeciálny typ väzby vzniká pri tvorbe molekuly benzénu (C 6 H 6), najjednoduchšieho zástupcu aromatických uhľovodíkov.

Benzén obsahuje šesť atómov uhlíka spojených do kruhu (benzénový kruh), pričom každý atóm uhlíka je v stave hybridizácie sp 2 (obr. 2.12).

Ryža. 2.12. sp 2 – orbitály molekuly benzénu C 6 H 6

Os je taká R-orbitály sú umiestnené kolmo na rovinu molekuly benzénu.

Všetkých šesť je nehybridných R-orbitály tvoria spoločný väzbový molekulový p-orbitál a všetkých šesť elektrónov sa spojí a vytvorí sextet p-elektrónov.

Hraničný povrch takéhoto orbitálu sa nachádza nad a pod rovinou uhlíkového s-skeletu. V dôsledku kruhového prekrytia vzniká jediný delokalizovaný p-systém pokrývajúci všetky uhlíkové atómy cyklu (obr. 2.13).

Benzén je schematicky znázornený ako šesťuholník s kruhom vo vnútri, čo naznačuje, že prebieha delokalizácia elektrónov a zodpovedajúcich väzieb.

Ryža. 2.13. -väzby v molekule benzénu C 6 H 6

Iónová chemická väzba

Iónová väzba- chemická väzba vzniknutá v dôsledku vzájomnej elektrostatickej príťažlivosti opačne nabitých iónov, pri ktorej sa stabilný stav dosiahne úplným prenosom celkovej elektrónovej hustoty na atóm elektronegatívnejšieho prvku.

Čisto iónová väzba je extrémnym prípadom kovalentnej väzby.

V praxi sa úplný prenos elektrónov z jedného atómu na druhý cez väzbu nerealizuje, pretože každý prvok má väčší alebo menší (ale nie nulový) EO a akákoľvek chemická väzba bude do určitej miery kovalentná.

Takáto väzba nastáva v prípade veľkého rozdielu v EO atómov, napríklad medzi katiónmi s-kovy prvej a druhej skupiny periodickej sústavy a anióny nekovov skupín VIА a VIIА (LiF, NaCl, CsF atď.).

Na rozdiel od kovalentnej väzby, iónová väzba nemá smerovosť . Vysvetľuje sa to tým, že elektrické pole iónu má sférickú symetriu, t.j. klesá so vzdialenosťou podľa rovnakého zákona v akomkoľvek smere. Preto je interakcia medzi iónmi nezávislá od smeru.

Interakcia dvoch iónov opačného znamienka nemôže viesť k úplnej vzájomnej kompenzácii ich silových polí. Vďaka tomu si zachovávajú schopnosť priťahovať ióny opačného znamienka v iných smeroch. Preto, na rozdiel od kovalentnej väzby, iónová väzba je tiež charakterizovaná nenasýtenosťou .

Nedostatok smerovosti a nasýtenia v iónových väzbách určuje tendenciu iónových molekúl spájať sa. Všetky iónové zlúčeniny v pevnom stave majú iónovú kryštálovú mriežku, v ktorej je každý ión obklopený niekoľkými iónmi opačného znamienka. V tomto prípade sú všetky väzby daného iónu so susednými iónmi ekvivalentné.

Kovové spojenie

Kovy sa vyznačujú množstvom špeciálnych vlastností: elektrickou a tepelnou vodivosťou, charakteristickým kovovým leskom, kujnosťou, vysokou ťažnosťou a veľkou pevnosťou. Tieto špecifické vlastnosti kovov možno vysvetliť špeciálnym typom chemickej väzby tzv kov .

Kovová väzba je výsledkom prekrývajúcich sa delokalizovaných orbitálov atómov, ktoré sa navzájom približujú v kryštálovej mriežke kovu.

Väčšina kovov má na svojej vonkajšej elektronickej úrovni značný počet voľných orbitálov a malý počet elektrónov.

Preto je energeticky výhodnejšie, aby elektróny neboli lokalizované, ale patrili celému atómu kovu. V mriežkových uzloch kovu sú kladne nabité ióny, ktoré sú ponorené do elektrónového „plynu“ distribuovaného v celom kove:

Ja ↔ Me n + + n .

Medzi kladne nabitými iónmi kovov (Me n +) a nelokalizovanými elektrónmi (n) dochádza k elektrostatickej interakcii, ktorá zabezpečuje stabilitu látky. Energia tejto interakcie je stredná medzi energiami kovalentných a molekulárnych kryštálov. Preto prvky s čisto kovovou väzbou ( s-, A p-prvky) sa vyznačujú pomerne vysokými teplotami topenia a tvrdosťou.

Prítomnosť elektrónov, ktoré sa môžu voľne pohybovať v celom objeme kryštálu, poskytuje špecifické vlastnosti kovu

Vodíková väzba

Vodíková väzba – špeciálny typ medzimolekulovej interakcie. Atómy vodíka, ktoré sú kovalentne viazané na atóm prvku, ktorý má vysokú hodnotu elektronegativity (najčastejšie F, O, N, ale aj Cl, S a C), nesú pomerne vysoký efektívny náboj. Výsledkom je, že takéto atómy vodíka môžu elektrostaticky interagovať s atómami týchto prvkov.

Atóm Hd + jednej molekuly vody je teda orientovaný a podľa toho interaguje (ako je znázornené tromi bodkami) s atómom Od - inej molekuly vody:

Väzby tvorené atómom H umiestneným medzi dvoma atómami elektronegatívnych prvkov sa nazývajú vodík:

d-d+d-

A − V × × × B

Energia vodíkovej väzby je výrazne menšia ako energia konvenčnej kovalentnej väzby (150–400 kJ/mol), ale táto energia je dostatočná na to, aby spôsobila agregáciu molekúl zodpovedajúcich zlúčenín v kvapalnom stave, napr. kvapalný fluorovodík HF (obr. 2.14). Pre zlúčeniny fluóru dosahuje asi 40 kJ/mol.

Ryža. 2.14. Agregácia molekúl HF v dôsledku vodíkových väzieb

Dĺžka vodíkovej väzby je tiež kratšia ako dĺžka kovalentnej väzby. V polyméri (HF) n je teda dĺžka väzby F−H = 0,092 nm a dĺžka väzby je F∙∙∙H = 0,14 nm. Pre vodu je dĺžka väzby O-H=0,096 nm a dĺžka väzby O∙∙∙H=0,177 nm.

Vznik medzimolekulových vodíkových väzieb vedie k výraznej zmene vlastností látok: zvýšenie viskozity, dielektrickej konštanty, teploty varu a teploty topenia.

Súvisiace informácie.

Rôzne anorganické a organické látky

Organická chémia je chémia zlúčeniny uhlíka. Anorganické zlúčeniny uhlíka zahŕňajú: oxidy uhlíka, kyselinu uhličitú, uhličitany a hydrogénuhličitany, karbidy. Organické látky iné ako uhlík obsahujú vodík, kyslík, dusík, fosfor, síru a ďalšie prvky. Atómy uhlíka môžu vytvárať dlhé nerozvetvené a rozvetvené reťazce, kruhy a spájať ďalšie prvky, takže počet organických zlúčenín sa blíži k 20 miliónom, zatiaľ čo anorganické látky majú len niečo vyše 100 tisíc.

Základom rozvoja organickej chémie je teória štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova. Dôležitú úlohu pri opise štruktúry organických zlúčenín má pojem valencia, ktorý charakterizuje schopnosť atómov vytvárať chemické väzby a určuje ich počet. Uhlík v organických zlúčeninách vždy štvormocný. Hlavným postulátom teórie A. M. Butlerova je pozícia na chemickej štruktúre hmoty, teda chemická väzba. Toto poradie sa zobrazuje pomocou štruktúrnych vzorcov. Butlerovova teória uvádza myšlienku, ktorú má každá látka špecifická chemická štruktúra A vlastnosti látok závisia od štruktúry.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova

Tak ako pre anorganickú chémiu je základom vývoja periodický zákon a periodická sústava chemických prvkov D. I. Mendelejeva, pre organickú chémiu sa stal základom.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova

Hlavným postulátom Butlerovovej teórie je postavenie na chemickej štruktúre hmoty, čo znamená poradie, postupnosť vzájomného spojenia atómov do molekúl, t.j. chemická väzba.

Chemická štruktúra- poradie spojenia atómov chemických prvkov v molekule podľa ich mocenstva.

Toto poradie je možné zobraziť pomocou štruktúrnych vzorcov, v ktorých sú valencie atómov označené pomlčkami: jeden riadok zodpovedá jednotke valencie atómu chemického prvku. Napríklad pre organickú látku metán, ktorá má molekulový vzorec CH4, vyzerá štruktúrny vzorec takto:

Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova:

Atómy v organických molekulách sú navzájom spojené podľa ich valencie. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný a jeho atómy sa môžu navzájom spájať a vytvárať rôzne reťazce.

· Vlastnosti látok určuje nielen ich kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale aj poradie spojenia atómov v molekule, t.j. chemická štruktúra látky.

· Vlastnosti organických zlúčenín závisia nielen od zloženia látky a poradia spojenia atómov v jej molekule, ale aj od vzájomné ovplyvňovanie atómov a skupiny atómov na sebe.

Teória štruktúry organických zlúčenín je dynamická a rozvíjajúca sa doktrína. Ako sa rozvíjali poznatky o podstate chemických väzieb a vplyve elektrónovej štruktúry molekúl organických látok, začali používať okrem empirických a štruktúrnych aj elektrónové vzorce. Takéto vzorce ukazujú smer vytesnenie elektrónových párov v molekule.

Kvantová chémia a chémia štruktúry organických zlúčenín potvrdila doktrínu priestorového smerovania chemických väzieb (cis- a trans izoméria), študovala energetické charakteristiky vzájomných prechodov v izoméroch, umožnila posúdiť vzájomný vplyv atómov v r. molekuly rôznych látok, vytvorili predpoklady na predpovedanie typov izomérií a smerov a mechanizmov chemických reakcií.

Organické látky majú množstvo vlastností.

· Všetky organické látky obsahujú uhlík a vodík, takže pri spaľovaní vznikajú oxid uhličitý a voda.

Organická hmota komplexne postavená a môže mať obrovskú molekulovú hmotnosť (bielkoviny, tuky, sacharidy).

· Organické látky môžu byť usporiadané v radoch podobných zložením, štruktúrou a vlastnosťami homológy.

· Pre organické látky je charakteristická izoméria.

Izoméria a homológia organických látok

Vlastnosti organických látok závisia nielen od ich zloženia, ale aj od poradie spojenia atómov v molekule.

izomerizmus- ide o fenomén existencie rôznych látok - izomérov s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, teda s rovnakým molekulovým vzorcom.

Existujú dva typy izomérie: konštrukčné a priestorové(stereoizoméria). Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia v poradí viazania atómov v molekule; stereoizoméry - usporiadanie atómov v priestore s rovnakým poradím väzieb medzi nimi.

Hlavné typy izomérií:

· Štruktúrna izoméria - látky sa líšia poradím väzby atómov v molekulách:

1) izoméria uhlíkového skeletu;

2) pozičná izoméria:

viacnásobné väzby;
poslanci;
funkčné skupiny;

3) izoméria homologických sérií (medzitrieda).

· Priestorová izoméria - molekuly látok sa líšia nie poradím väzby atómov, ale svojou polohou v priestore: cis-, trans-izoméria (geometrická).

Klasifikácia organických látok

Je známe, že vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a chemickou štruktúrou. Preto nie je prekvapujúce, že klasifikácia organických zlúčenín je založená na teórii štruktúry - teórii A. M. Butlerova. Organické látky sú klasifikované podľa prítomnosti a poradia spojenia atómov v ich molekulách. Najtrvanlivejšou a najmenej premenlivou časťou molekuly organickej látky je jej kostra - reťazec atómov uhlíka. V závislosti od poradia spojenia atómov uhlíka v tomto reťazci sa látky delia na acyklický, neobsahujúce uzavreté reťazce atómov uhlíka v molekulách, a karbocyklický obsahujúce takéto reťazce (cykly) v molekulách.

Okrem atómov uhlíka a vodíka môžu molekuly organických látok obsahovať atómy iných chemických prvkov. Látky, v ktorých molekulách sú tieto takzvané heteroatómy zahrnuté v uzavretom reťazci, sú klasifikované ako heterocyklické zlúčeniny.

Heteroatómy(kyslík, dusík atď.) môžu byť súčasťou molekúl a acyklických zlúčenín, tvoriac v nich funkčné skupiny, napr.

hydroxyl

karbonyl

karboxyl

aminoskupina

Funkčná skupina- skupina atómov, ktorá určuje najcharakteristickejšie chemické vlastnosti látky a jej príslušnosť k určitej triede zlúčenín.

Nomenklatúra organických zlúčenín

Na začiatku vývoja organickej chémie boli priradené zlúčeniny, ktoré sa majú objaviť triviálne mená, často spájané s históriou ich výroby: kyselina octová (ktorá je základom vínneho octu), kyselina maslová (vznikajúca v masle), glykol (t. j. „sladký“) atď. S pribúdajúcim množstvom nových objavených látok vznikla potreba spájať mená s ich štruktúrou. Takto sa objavili racionálne názvy: metylamín, dietylamín, etylalkohol, metyletylketón, ktoré vychádzajú z názvu najjednoduchšej zlúčeniny. Pre zložitejšie zlúčeniny nie je vhodné racionálne názvoslovie.

Teória štruktúry A. M. Butlerova poskytla základ pre klasifikáciu a nomenklatúru organických zlúčenín podľa štruktúrnych prvkov a usporiadania atómov uhlíka v molekule. V súčasnosti je najčastejšie používaná nomenklatúra vyvinutá o Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie (IUPAC), ktorá sa nazýva nomenklatúra IUPAC. Pravidlá IUPAC odporúčajú niekoľko zásad pre tvorbu mien, jednou z nich je zásada substitúcie. Na základe toho sa vyvinulo náhradné názvoslovie, ktoré je najuniverzálnejšie. Uveďme niekoľko základných pravidiel substitučnej nomenklatúry a pouvažujme nad ich aplikáciou na príklade heterofunkčnej zlúčeniny obsahujúcej dve funkčné skupiny – aminokyselinu leucín:

1. Názvy zlúčenín sú založené na základnej štruktúre (hlavný reťazec acyklickej molekuly, karbocyklický alebo heterocyklický systém). Názov nadradenej štruktúry tvorí základ mena, koreň slova.

V tomto prípade je základnou štruktúrou reťazec piatich atómov uhlíka spojených jednoduchými väzbami. Koreňovou časťou názvu je teda pentán.

2. Charakteristické skupiny a substituenty (štrukturálne prvky) sú označené predponami a príponami. Charakteristické skupiny sú rozdelené podľa veku. Prednostné poradie hlavných skupín:

Identifikuje sa seniorská charakteristická skupina, ktorá je označená v prípone. Všetky ostatné substituenty sú vymenované v predpone v abecednom poradí.

V tomto prípade je hlavnou charakteristickou skupinou karboxyl, teda táto zlúčenina patrí do triedy karboxylových kyselín, preto do radikálovej časti názvu pridávame kyselinu -ovú. Druhou najstaršou skupinou je aminoskupina, ktorá sa označuje predponou amino-. Okrem toho molekula obsahuje uhľovodíkový substituent metyl-. Základom názvu je teda kyselina aminometylpentánová.

3. Názov obsahuje označenie dvojitej a trojitej väzby, ktorá nasleduje hneď za koreňom.

Príslušná zlúčenina neobsahuje viacnásobné väzby.

4. Atómy materskej štruktúry sú očíslované. Číslovanie začína od konca uhlíkového reťazca, ku ktorému je najbližšia najvyššia charakteristická skupina:

Číslovanie reťazca začína atómom uhlíka, ktorý je súčasťou karboxylovej skupiny, je mu priradené číslo 1. V tomto prípade bude aminoskupina na uhlíku 2 a metylová skupina bude na uhlíku 4.

Prirodzená aminokyselina leucín sa teda podľa pravidiel nomenklatúry IUPAC nazýva kyselina 2-amino-4-metylpentánová.

Uhľovodíky. Klasifikácia uhľovodíkov

Uhľovodíky- Sú to zlúčeniny pozostávajúce iba z atómov vodíka a uhlíka.

V závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca sa organické zlúčeniny delia na zlúčeniny s otvoreným reťazcom - acyklický(alifatické) a cyklický- s uzavretým reťazcom atómov.

Cyklické sú rozdelené do dvoch skupín: karbocyklické zlúčeniny(cykly sú tvorené len atómami uhlíka) a heterocyklický(cykly zahŕňajú aj ďalšie atómy, ako je kyslík, dusík, síra).

Karbocyklické zlúčeniny zase zahŕňajú dve série zlúčenín: alicyklický A aromatické.

Aromatické zlúčeniny na základe molekulárnej štruktúry majú ploché cykly obsahujúce uhlík so špeciálnym uzavretým systémom p-elektrónov, tvoriaci spoločný π-systém (jediný π-elektrónový oblak). Aromatickosť je charakteristická aj pre mnohé heterocyklické zlúčeniny.

Všetky ostatné karbocyklické zlúčeniny patria do alicyklickej série.

Acyklické (alifatické) aj cyklické uhľovodíky môžu obsahovať viacnásobné (dvojité alebo trojité) väzby. Takéto uhľovodíky sa nazývajú neobmedzené(nenasýtené) na rozdiel od limitujúcich (nasýtených), obsahujúcich len jednoduché väzby.

Nasýtené alifatické uhľovodíky sa nazývajú alkány, majú všeobecný vzorec C n H 2n+2, kde n je počet atómov uhlíka. Dnes sa často používa ich starý názov - parafíny:

Nenasýtené alifatické uhľovodíky obsahujúce jednu dvojitú väzbu sa nazývajú alkény. Majú všeobecný vzorec C n H 2n:

Nenasýtené alifatické uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami sa nazývajú alkadiény. Ich všeobecný vzorec je CnH2n-2:

Nenasýtené alifatické uhľovodíky s jednou trojitou väzbou sa nazývajú alkíny. Ich všeobecný vzorec je C n H 2n - 2:

Nasýtené alicyklické uhľovodíky - cykloalkány, ich všeobecný vzorec je CnH2n:

Špeciálna skupina uhľovodíkov, aromatických, príp arény(s uzavretým spoločným n-elektronickým systémom), známy z príkladu uhľovodíkov so všeobecným vzorcom C n H 2n - 6:

Ak je teda v ich molekulách jeden alebo viac atómov vodíka nahradených inými atómami alebo skupinami atómov (halogény, hydroxylové skupiny, aminoskupiny a pod.), vznikajú deriváty uhľovodíkov: halogénderiváty, kyslík obsahujúce, dusíkaté a iné. Organické zlúčeniny.

Homológny rad uhľovodíkov

Uhľovodíky a ich deriváty s rovnakou funkčnou skupinou tvoria homológne série.

Homológna séria pomenujte sériu zlúčenín patriacich do tej istej triedy (homológov), usporiadaných v rastúcom poradí ich relatívnej molekulovej hmotnosti, podobných štruktúrou a chemickými vlastnosťami, pričom každý člen sa od predchádzajúceho líši homologickým rozdielom CH 2. Napríklad: CH 4 - metán, C 2 H 6 - etán, C 3 H 8 - propán, C 4 H 10 - bután atď. Podobnosť chemických vlastností homológov značne zjednodušuje štúdium organických zlúčenín.

Uhľovodíkové izoméry

Tie atómy alebo skupiny atómov, ktoré určujú najcharakteristickejšie vlastnosti danej triedy látok, sa nazývajú funkčné skupiny.

Halogénderiváty uhľovodíkov možno považovať za produkty nahradenia jedného alebo viacerých atómov vodíka v uhľovodíkoch atómami halogénu. V súlade s tým môžu existovať konečné a nenasýtené mono-, di-, tri- (vo všeobecnom prípade poly-) halogénové deriváty.

Všeobecný vzorec monohalogénderivátov nasýtených uhľovodíkov:

a zloženie je vyjadrené vzorcom

kde R je zvyšok nasýteného uhľovodíka (alkán), uhľovodíkový radikál (toto označenie sa ďalej používa pri zvažovaní iných tried organických látok), G je atóm halogénu (F, Cl, Br, I).

Napríklad:

Tu je jeden príklad dihalogénového derivátu:

TO organické látky obsahujúce kyslík zahŕňajú alkoholy, fenoly, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny, étery a estery. Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami.

Alkoholy sa nazývajú jednosýtne, ak majú jednu hydroxylovú skupinu, a nasýtené, ak sú derivátmi alkánov.

Všeobecný vzorec pre limit jednosýtne alkoholy:

a ich zloženie je vyjadrené všeobecným vzorcom:

Napríklad:

Známe príklady viacsýtne alkoholy má niekoľko hydroxylových skupín:

Fenoly- deriváty aromatických uhľovodíkov (benzénový rad), v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka v benzénovom kruhu nahradených hydroxylovými skupinami.

Najjednoduchší zástupca so vzorcom C 6 H 5 OH resp

nazývaný fenol.

Aldehydy a ketóny- deriváty uhľovodíkov obsahujúce karbonylovú skupinu atómov

(karbonyl).

V molekulách aldehydy jedna karbonylová väzba sa spája s atómom vodíka, druhá - s uhľovodíkovým radikálom. Všeobecný vzorec aldehydov:

Napríklad:

Kedy ketóny karbonylová skupina je spojená s dvoma (všeobecne odlišnými) radikálmi, všeobecný vzorec ketónov je:

Napríklad:

Zloženie nasýtených aldehydov a ketónov je vyjadrené vzorcom C 2n H 2n O.

Karboxylové kyseliny- uhľovodíkové deriváty obsahujúce karboxylové skupiny

(alebo -COOH).

Ak je v molekule kyseliny jedna karboxylová skupina, potom je karboxylová kyselina jednosýtna. Všeobecný vzorec nasýtených jednosýtnych kyselín:

Ich zloženie vyjadruje vzorec C n H 2 n O 2.

Napríklad:

Étery sú organické látky obsahujúce dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka: R-O-R alebo R1-O-R2.

Radikály môžu byť rovnaké alebo rôzne. Zloženie éterov je vyjadrené vzorcom C n H 2n+2 O.

Napríklad:

Estery- zlúčeniny vznikajúce nahradením atómu vodíka karboxylovej skupiny v karboxylových kyselinách uhľovodíkovým zvyškom.

Všeobecný vzorec esterov:

Napríklad:

Nitro zlúčeniny- deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených nitroskupinou -NO 2.

Všeobecný vzorec nasýtených mononitrozlúčenín:

a zloženie je vyjadrené všeobecným vzorcom CnH2n+1N02.

Napríklad:

Nitroderiváty arénov:

Amines- zlúčeniny, ktoré sa považujú za deriváty amoniaku (NH 3), v ktorých sú atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. V závislosti od povahy radikálu môžu byť amíny alifatické, napríklad:

a aromatické, napr.

V závislosti od počtu atómov vodíka nahradených radikálmi sa rozlišujú:

primárne amíny so všeobecným vzorcom:

sekundárne- so všeobecným vzorcom:

terciárne- so všeobecným vzorcom:

V konkrétnom prípade môžu mať sekundárne a terciárne amíny rovnaké radikály.

Za primárne amíny možno považovať aj deriváty uhľovodíkov (alkánov), v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený aminoskupinou -NH2. Zloženie nasýtených primárnych amínov je vyjadrené vzorcom C n H 2n + 3 N.

Napríklad:

Aminokyseliny obsahujú dve funkčné skupiny spojené s uhľovodíkovým radikálom: aminoskupinu -NH2 a karboxylovú skupinu -COOH.

Všeobecný vzorec α-aminokyselín (sú najdôležitejšie pre stavbu bielkovín, ktoré tvoria živé organizmy):

Zloženie nasýtených aminokyselín obsahujúcich jednu aminoskupinu a jeden karboxyl vyjadruje vzorec C n H 2n + 1 NO 2.

Napríklad:

Sú známe ďalšie dôležité organické zlúčeniny, ktoré majú niekoľko rôznych alebo rovnakých funkčných skupín, dlhé lineárne reťazce spojené s benzénovými kruhmi. V takýchto prípadoch nie je možné prísne určiť, či látka patrí do konkrétnej triedy. Tieto zlúčeniny sú často klasifikované do špecifických skupín látok: sacharidy, bielkoviny, nukleové kyseliny, antibiotiká, alkaloidy atď.

V súčasnosti sú známe aj mnohé zlúčeniny, ktoré možno klasifikovať ako organické, tak aj anorganické. x sa nazývajú organoprvkové zlúčeniny. Niektoré z nich možno považovať za deriváty uhľovodíkov.

Napríklad:

Existujú zlúčeniny, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, vyjadrujúci zloženie látok.

Fenomén izomérie spočíva v tom, že môže existovať niekoľko látok s rôznymi vlastnosťami, ktoré majú rovnaké molekulárne zloženie, ale rôzne štruktúry. Tieto látky sa nazývajú izoméry.

V našom prípade ide o medzitriedne izoméry: cykloalkány a alkány, alkadiény a alkíny, nasýtené jednosýtne alkoholy a étery, aldehydy a ketóny, nasýtené monokarboxylové kyseliny a estery.

Štrukturálna izoméria

Rozlišujú sa nasledujúce odrody štruktúrna izoméria: izoméria uhlíkového skeletu, polohová izoméria, izoméria rôznych tried organických zlúčenín (medzitriedna izoméria).

Izoméria uhlíkového skeletu je spôsobená rôzne poradie väzieb medzi atómami uhlíka, tvoriace kostru molekuly. Ako už bolo ukázané, molekulový vzorec C4H10 zodpovedá dvom uhľovodíkom: n-butánu a izobutánu. Pre uhľovodík C5H12 sú možné tri izoméry: pentán, izopentán a neopentán.

Keď sa počet atómov uhlíka v molekule zvyšuje, počet izomérov sa rýchlo zvyšuje. Pre uhľovodík C 10 H 22 je ich už 75 a pre uhľovodík C 20 H 44 - 366 319.

Pozičná izoméria je spôsobená rôznymi polohami násobnej väzby, substituentu a funkčnej skupiny s rovnakým uhlíkovým skeletom molekuly:

Izoméria rôznych tried organických zlúčenín (medzitriedna izoméria) je spôsobená rôznymi polohami a kombináciami atómov v molekulách látok, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale patria do rôznych tried. Molekulový vzorec C6H12 teda zodpovedá nenasýtenému uhľovodíkovému hexénu-1 a cyklickému uhľovodíkovému cyklohexánu.

Izoméry sú uhľovodík príbuzný alkínom - butín-1 a uhľovodík s dvoma dvojitými väzbami v butadién-1,3 reťazci:

Dietyléter a butylalkohol majú rovnaký molekulový vzorec C4H10O:

Štruktúrne izoméry sú kyselina aminooctová a nitroetán, ktoré zodpovedajú molekulovému vzorcu C2H5NO2:

Izoméry tohto typu obsahujú rôzne funkčné skupiny a patria do rôznych tried látok. Preto sa líšia vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach oveľa viac ako izoméry uhlíkového skeletu alebo pozičné izoméry.

Priestorová izoméria

Priestorová izoméria sa delí na dva typy: geometrické a optické.

Pre zlúčeniny je charakteristická geometrická izoméria obsahujúce dvojité väzby a cyklické zlúčeniny. Pretože voľná rotácia atómov okolo dvojitej väzby alebo v kruhu nie je možná, substituenty môžu byť umiestnené buď na tej istej strane roviny dvojitej väzby alebo kruhu (cis poloha) alebo na opačných stranách (trans poloha). Označenia cis a trans zvyčajne označujú pár identických substituentov.

Geometrické izoméry sa líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.

Vyskytuje sa optická izoméria ak je molekula nekompatibilná s jej obrazom v zrkadle. To je možné, keď má atóm uhlíka v molekule štyri rôzne substituenty. Tento atóm sa nazýva asymetrický. Príkladom takejto molekuly je molekula kyseliny a-aminopropiónovej (a-alanín) CH3CH(NH2)OH.

Molekula α-alanínu sa pri žiadnom pohybe nemôže zhodovať so svojím zrkadlovým obrazom. Takéto priestorové izoméry sa nazývajú zrkadlové, optické antipódy alebo enantioméry. Všetky fyzikálne a takmer všetky chemické vlastnosti takýchto izomérov sú identické.

Štúdium optickej izomérie je nevyhnutné pri zvažovaní mnohých reakcií vyskytujúcich sa v tele. Väčšina týchto reakcií prebieha pôsobením enzýmov – biologických katalyzátorov. Molekuly týchto látok musia zodpovedať molekulám zlúčenín, na ktoré pôsobia, ako kľúč k zámku, preto je pre priebeh týchto reakcií veľmi dôležitá priestorová štruktúra, vzájomné usporiadanie sekcií molekúl a ďalšie priestorové faktory. . Takéto reakcie sa nazývajú stereoselektívne.

Väčšina prírodných zlúčenín sú jednotlivé enantioméry a ich biologické účinky (od chuti a vône až po liečivé účinky) sa výrazne líšia od vlastností ich optických antipódov získaných v laboratóriu. Takýto rozdiel v biologickej aktivite je veľmi dôležitý, pretože je základom najdôležitejšej vlastnosti všetkých živých organizmov - metabolizmu.

izomerizmus

Elektrónová štruktúra atómu uhlíka

Uhlík obsiahnutý v organických zlúčeninách vykazuje konštantnú valenciu. Posledná energetická hladina atómu uhlíka obsahuje 4 elektróny, z ktorých dva zaberajú 2s orbitál, ktorý má guľový tvar, a dva elektróny zaberajú 2p orbitál, ktorý má tvar činky. Pri excitácii sa jeden elektrón z orbitálu 2s môže presunúť na jeden z voľných orbitálov 2p. Tento prechod si vyžaduje určitý energetický výdaj (403 kJ/mol). Výsledkom je, že excitovaný atóm uhlíka má 4 nepárové elektróny a jeho elektrónová konfigurácia je vyjadrená vzorcom 2s 1 2p 3 .. V prípade metánového uhľovodíka (CH 4) teda atóm uhlíka tvorí 4 väzby so s - elektróny atómov vodíka. V tomto prípade 1 väzba typu s-s (medzi s-elektrónom atómu uhlíka a s-elektrónom atómu vodíka) a 3 väzbami p-s (medzi 3 p-elektrónmi atómu uhlíka a 3 s-elektrónmi 3 vodíka atómy) by mali vzniknúť. To vedie k záveru, že štyri kovalentné väzby tvorené atómom uhlíka sú nerovnaké. Praktické skúsenosti v chémii však ukazujú, že všetky 4 väzby v molekule metánu sú absolútne ekvivalentné a molekula metánu má tetraedrickú štruktúru s väzbovými uhlami 109,5 0, čo by nemohlo platiť, ak by väzby boli nerovnaké. Veď len orbitály p-elektrónov sú v priestore orientované pozdĺž vzájomne kolmých osí x, y, z a orbitál s-elektrónu má guľový tvar, takže smer vzniku väzby s týmto elektrónom by bol svojvoľný. Tento rozpor dokázala vysvetliť teória hybridizácie. L. Polling navrhol, že v žiadnej molekule nie sú žiadne väzby izolované jedna od druhej. Pri vytváraní väzieb sa orbitály všetkých valenčných elektrónov prekrývajú. Je známych niekoľko typov hybridizácia elektrónových orbitálov. Predpokladá sa, že v molekule metánu a iných alkánov vstupujú do hybridizácie 4 elektróny.

Hybridizácia orbitálov atómu uhlíka

Orbitálna hybridizácia je zmena tvaru a energie niektorých elektrónov počas tvorby kovalentnej väzby, čo vedie k efektívnejšiemu prekrývaniu orbitálnych dráh a zvýšeniu pevnosti väzby. K orbitálnej hybridizácii dochádza vždy, keď sa na tvorbe väzieb podieľajú elektróny patriace k rôznym typom orbitálov.

1. sp 3 -hybridizácia(prvý valenčný stav uhlíka). Počas hybridizácie sp 3 interagujú 3 orbitály p a jeden orbitál s excitovaného atómu uhlíka takým spôsobom, že výsledné orbitály sú energeticky absolútne identické a symetricky umiestnené v priestore. Táto transformácia môže byť napísaná takto:

Pri hybridizácii sa nemení celkový počet orbitálov, ale mení sa len ich energia a tvar. Ukazuje sa, že sp 3 -hybridizačné orbitály pripomínajú trojrozmernú osmičku, ktorej jedna lopatka je oveľa väčšia ako druhá. Štyri hybridné orbitály sú rozšírené od stredu k vrcholom pravidelného štvorstenu v uhloch 109,5°. Väzby tvorené hybridnými elektrónmi (napríklad väzba s-sp 3) sú silnejšie ako väzby tvorené nehybridizovanými elektrónmi p (napríklad väzba s-p). Pretože hybridný orbitál sp 3 poskytuje väčšiu oblasť prekrytia elektrónových orbitálov ako nehybridizovaný orbitál p. Molekuly, v ktorých dochádza k hybridizácii sp 3, majú tetraedrickú štruktúru. Tieto okrem metánu zahŕňajú homológy metánu, anorganické molekuly, ako je amoniak. Obrázky ukazujú hybridizovanú orbitálnu a tetraedrickú molekulu metánu.

Chemické väzby, ktoré vznikajú v metáne medzi atómami uhlíka a vodíka, sú typu σ-väzby (sp 3 -s-väzba). Všeobecne povedané, každá sigma väzba je charakterizovaná skutočnosťou, že elektrónová hustota dvoch vzájomne prepojených atómov sa prekrýva pozdĺž čiary spájajúcej centrá (jadrá) atómov. σ-Väzby zodpovedajú maximálnemu možnému stupňu prekrytia atómových orbitálov, sú teda dosť silné.

2. sp 2 -hybridizácia(druhý valenčný stav uhlíka). Vzniká v dôsledku prekrytia jedného 2s a dvoch 2p orbitálov. Výsledné sp2-hybridné orbitály sú umiestnené v rovnakej rovine pod uhlom 120° navzájom a nehybridizovaný p-orbitál je naň kolmý. Celkový počet orbitálov sa nemení – sú štyri.

Sp 2 hybridizačný stav sa vyskytuje v molekulách alkénov, v karbonylových a karboxylových skupinách, t.j. v zlúčeninách obsahujúcich dvojitú väzbu. V molekule etylénu teda hybridizované elektróny atómu uhlíka tvoria 3 väzby σ (dve väzby typu sp2-s medzi atómom uhlíka a atómami vodíka a jedna väzba typu sp2-sp2 medzi atómami uhlíka). Zostávajúci nehybridizovaný p-elektrón jedného uhlíkového atómu tvorí π-väzbu s nehybridizovaným p-elektrónom druhého uhlíkového atómu. Charakteristickým znakom väzby π je, že k prekrytiu elektrónových orbitálov dochádza mimo čiary spájajúcej dva atómy. K prekrývaniu orbitálov dochádza nad a pod väzbou σ spájajúcou oba atómy uhlíka. Dvojitá väzba je teda kombináciou väzieb σ a π. Prvé dva obrázky ukazujú, že v molekule etylénu sú väzbové uhly medzi atómami tvoriacimi molekulu etylénu 120° (čo zodpovedá priestorovej orientácii troch hybridných orbitálov sp2). Obrázky znázorňujú vznik väzby π.

Pretože plocha prekrytia nehybridizovaných p-orbitálov v π väzbách je menšia ako plocha prekrytia orbitálov v σ väzbách, π väzba je menej silná ako σ väzba a ľahšie sa rozbije pri chemických reakciách.

3. sp hybridizácia(tretí valenčný stav uhlíka). V stave sp-hybridizácie má atóm uhlíka dva sp-hybridné orbitály umiestnené navzájom lineárne pod uhlom 180° a dva nehybridizované p-orbitály umiestnené v dvoch vzájomne kolmých rovinách. sp-hybridizácia je charakteristická pre alkíny a nitrily, t.j. pre zlúčeniny obsahujúce trojitú väzbu.

V molekule acetylénu sú teda väzbové uhly medzi atómami 180°. Hybridizované elektróny atómu uhlíka tvoria 2 väzby σ (jedna väzba sp-s medzi atómom uhlíka a atómom vodíka a ďalšia väzba sp-sp medzi atómami uhlíka. Dva nehybridizované elektróny p jedného atómu uhlíka tvoria dve väzby π s nehybridizovaným p elektróny druhého atómu uhlíka.K prekrývaniu orbitálov p-elektrónov dochádza nielen nad a pod σ-väzbou, ale aj pred a za a celkový oblak p-elektrónov má valcový tvar.Takže trojitá väzba je kombináciou jednej σ-väzby a dvoch π-väzieb.Prítomnosť menej pevných dvoch π-väzieb v molekule acetylénu zabezpečuje schopnosť tejto látky vstupovať do adičných reakcií so štiepením trojitej väzby.