Konceptet për llojet e lidhjeve midis atomeve, gjendjet valore të karbonit dhe mekanizmin e reaksioneve organike. Lidhjet kovalente që përfshijnë një atom karboni Substancat organike kanë një sërë veçorish

Në gjendjen bazë, atomi i karbonit C (1s 2 2s 2 2p 2) ka dy elektrone të paçiftëzuara, për shkak të të cilave mund të formohen vetëm dy çifte elektronike të zakonshme. Sidoqoftë, në shumicën e përbërjeve të tij, karboni është katërvalent. Kjo shpjegohet me faktin se atomi i karbonit, duke thithur një sasi të vogël energjie, kalon në një gjendje të ngacmuar në të cilën ka 4 elektrone të paçiftëzuara, d.m.th. të aftë për të formuar katër lidhje kovalente dhe marrin pjesë në formimin e katër çifteve të përbashkëta elektronike:

6 С 1 s 2 2 2 2 p 2 6 С * 1 s 2 2s 1 2 p 3

↓

Energjia e ngacmimit kompensohet nga formimi i lidhjeve kimike, të cilat ndodhin me çlirimin e energjisë.

Atomet e karbonit kanë aftësinë të formojnë tre lloje të hibridizimit të orbitaleve të elektroneve ( sp 3, sp 2, sp) dhe formimin e lidhjeve të shumta (të dyfishta dhe të trefishta) ndërmjet tyre (Tabela 7).

Tabela 7

Llojet e hibridizimit dhe gjeometria molekulare

E thjeshtë (e vetme) s - komunikimi kryhet në sp 3-hibridizimi, në të cilin të katër orbitalet hibride janë ekuivalente dhe janë të drejtuara në hapësirë në një kënd prej 109 o 29' me njëra-tjetrën dhe të orientuara në kulmet e një tetraedri të rregullt.

Oriz. 19. Formimi i një molekule metani CH 4

Nëse orbitalet hibride të karbonit mbivendosen me ato sferike s-orbitalet e atomit të hidrogjenit, atëherë formohet përbërja organike më e thjeshtë metani CH 4 - një hidrokarbur i ngopur (Fig. 19).

Oriz. 20. Rregullimi katërkëndor i lidhjeve në molekulën e metanit

Me interes të madh është studimi i lidhjeve të atomeve të karbonit me njëri-tjetrin dhe me atomet e elementeve të tjerë. Le të shqyrtojmë strukturën e molekulave të etanit, etilenit dhe acetilenit.

Këndet ndërmjet të gjitha lidhjeve në molekulën e etanit janë pothuajse saktësisht të barabarta me njëri-tjetrin (Fig. 21) dhe nuk ndryshojnë nga këndet C-H në molekulën e metanit.

Oriz. 21. Molekula e etanit C 2 H 6

Prandaj, atomet e karbonit janë në një gjendje sp 3-hibridizimi.

Hibridizimi i orbitaleve elektronike të atomeve të karbonit mund të jetë jo i plotë, d.m.th. dy ( sp 2-hibridizimi) ose një ( sp-hibridizimi) i tre R- orbitalet. Në këtë rast, midis atomeve të karbonit formohen shumëfisha(dyfish ose trefish) komunikimet. Hidrokarburet me lidhje të shumta quhen të pangopura ose të pangopura. Një lidhje dyfishe (C=C) krijohet kur sp 2– hibridizimi. Në këtë rast, çdo atom karboni ka një nga tre R- orbitalet nuk përfshihen në hibridizim, duke rezultuar në formimin e tre sp 2– orbitalet hibride të vendosura në të njëjtin rrafsh në një kënd prej 120° me njëra-tjetrën, dhe johibride 2 R-Orbitalja ndodhet pingul me këtë rrafsh. Dy atome karboni lidhen së bashku për të formuar një lidhje s për shkak të mbivendosjes së orbitaleve hibride dhe një lidhje p për shkak të mbivendosjes R-orbitalet. Ndërveprimi i orbitaleve hibride të lira të karbonit me 1s-orbitalet e atomeve të hidrogjenit çon në formimin e molekulës së etilenit C 2 H 4 (Fig. 22), përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve të pangopura.

Oriz. 22. Formimi i një molekule etileni C 2 H 4

Mbivendosja e orbitaleve të elektroneve në rastin e një lidhjeje p është më e vogël dhe zonat me densitet elektronik të rritur shtrihen më larg nga bërthamat atomike, prandaj kjo lidhje është më pak e fortë se lidhja s.

Një lidhje e trefishtë formohet nga një lidhje s dhe dy lidhje p. Në këtë rast, orbitalet e elektroneve janë në gjendje sp-hibridizimi, formimi i të cilave ndodh për shkak të një s- dhe një R- orbitalet (Fig. 23).

Oriz. 23. Formimi i një molekule acetilen C 2 H 2

Dy orbitale hibride janë të vendosura në një kënd prej 180° në raport me njëra-tjetrën, dhe dy të tjerat johibride. R-orbitalet janë të vendosura në dy rrafshe pingul reciprokisht. Formimi i një lidhjeje të trefishtë ndodh në molekulën e acetilenit C 2 H 2.

Një lloj i veçantë lidhjesh ndodh gjatë formimit të një molekule benzeni (C 6 H 6), përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve aromatike.

Benzeni përmban gjashtë atome karboni të lidhur së bashku në një unazë (unazë benzeni), me çdo atom karboni në një gjendje hibridizimi sp 2 (Fig. 24).

Të gjithë atomet e karbonit të përfshirë në molekulën e benzenit ndodhen në të njëjtin rrafsh. Çdo atom karboni në gjendjen e hibridizimit sp 2 ka edhe një orbitale p johibride me një elektron të paçiftuar, i cili formon një lidhje p (Fig. 25).

Boshti i një orbitale të tillë p ndodhet pingul me rrafshin e molekulës së benzenit.

Oriz. 24. sp 2 - orbitalet e molekulës së benzenit C 6 H 6

Oriz. 25. - lidhjet në molekulën e benzenit C 6 H 6

Të gjashtë orbitalet p jo-hibride formojnë një orbitale p molekulare lidhëse të përbashkët, dhe të gjashtë elektronet kombinohen për të formuar një sekset elektron p.

Sipërfaqja kufitare e një orbitale të tillë ndodhet sipër dhe nën rrafshin e skeletit të karbonit s. Si rezultat i mbivendosjes rrethore, lind një sistem i vetëm p i delokalizuar, që mbulon të gjithë atomet e karbonit të ciklit. Benzeni paraqitet skematikisht si një gjashtëkëndësh me një unazë brenda, gjë që tregon se ndodh delokalizimi i elektroneve dhe lidhjeve përkatëse.

Lidhjet midis atomeve, të përshkruara në formula strukturore në formën e vizave ose shkopinjve (shufra), formohen nga bashkëveprimi i elektroneve të jashtme (valente) të 2 atomeve të një molekule. Bazuar në natyrën e këtij ndërveprimi, dallohen dy lloje kryesore ose ekstreme të lidhjeve midis atomeve.

Lloji i parë. Një lidhje jonike, elektrovalente ose kripë përfaqësohet më qartë (në formën e saj të pastër) në rastin e ndërveprimit midis një atomi të një metali të fortë (për shembull, një alkali) dhe një atomi të një jometali të fortë (për shembull , një halogjen). Një atom i metalit alkali, duke humbur një elektron të vetëm të jashtëm, bëhet një grimcë e ngarkuar pozitivisht, dhe një atom halogjen, duke fituar një elektron të jashtëm, bëhet i ngarkuar negativisht: Na + - CI -. Forca e kësaj lidhjeje është për shkak të forcave të Kulombit të tërheqjes midis grimcave të ngarkuara ndryshe dhe energjisë së çliruar gjatë formimit të një çifti të ri elektronik në atomin halogjen. Shembuj janë kripërat e acideve organike dhe inorganike.

Lloji i dytë ekstrem. Më karakteristikë e përbërjeve organike është kovalente (ose atomike) lidhje ndritshëm (në formën e tij të pastër) të paraqitur në molekula 2-atomike të gazeve: H 2, O 2, N 2, C1 2 etj në të cilat formohet lidhja midis atomeve plotësisht identike. Si rezultat i çiftëzimit të dy elektroneve të dy atomeve me rrotullime të kundërta, kur afrohen me njëri-tjetrin, lirohet një sasi e caktuar energjie (≈ 400 kJ/mol) dhe çifti i ri elektronik fiton një orbitë molekulare, duke zënë një qelizë në të dy atomet. Për më tepër, densiteti më i lartë i resë elektronike të këtij çifti ndodhet midis atomeve (ka, si të thuash, një mbivendosje e orbitave atomike të të dy elektroneve, Fig. a) ose formimi i një orbite molekulare - Fig. b ).

Megjithëse imazhi b) është më afër së vërtetës, të dy imazhet e lidhjeve kovalente janë të vlefshme dhe zbatohen. Në një lidhje thjesht kovalente, nuk ka asnjë devijim të qendrave të ngarkesave pozitive dhe negative të molekulës, ato përkojnë - molekula është jo polare.

Përveç këtyre dy llojeve ekstreme të lidhjeve (jonike dhe kovalente), ekzistojnë lloje të ndërmjetme: 3) polare, 4) gjysmëpolare, 5) koordinative, që gjenden kryesisht në të ashtuquajturat përbërje të oniumit (oksonium, amonium, sulfonium).

NË lidhje polare një çift elektronik i vendosur njëkohësisht në fushën e qendrave të të dy atomeve (bërthamat e tyre) devijohet drejt një atomi më elektronegativ, si për shembull, në molekulën HC1 çifti elektronik është më shumë në qelizën e klorit sesa në qelizën e hidrogjenit:

Për shkak të këtij devijimi në densitetin e elektroneve, qendrat e ngarkesave pozitive dhe negative të molekulës ndryshuan. Ai është bërë polar, duke pasur një moment dipol (d.m.th. produktin e një ngarkese dhe gjysmën e distancës midis ngarkesave) që nuk është i barabartë me zero.

Lidhje gjysmë polare të përfaqësuar më qartë në përbërjet e oksigjenit të azotit pesëvalent:

Imazhi a) edhe pse lejohet, nuk është i vlefshëm, sepse atomi i azotit ka vetëm dy nivele (shtresa) elektronike, ku në shtresën e jashtme (2) ka vetëm katër qeliza dhe pesë palë elektrone (pesë lidhje) nuk do të gjejnë vend. atje. Në këtë drejtim, imazhi b) është më i saktë, i cili tregon rezonancën e strukturave ekstreme (I dhe III) dhe një kalim në një strukturë të mesme më të favorshme energjikisht. Kështu, për shkak të shpërndarjes simetrike të densitetit të elektroneve, ngarkesa negative ndahet në gjysmë midis dy atomeve të barabarta të oksigjenit. Por në atomin e azotit, në fakt, nuk ka ngarkesë të plotë pozitive, por ka një ngarkesë pozitive afër tërësisë, përkatësisht, në atomet e oksigjenit (struktura P) ka ngarkesa negative afër gjysmës së ngarkesës së plotë.

Lidhja e koordinimitështë më e qëndrueshme në përbërjet e amonit, ku atomi i azotit bëhet katërvalent, duke i dhënë një elektron protonit (dhe në një mjedis ujor kationit të hidroniumit), duke marrë një ngarkesë pozitive (ose, me fjalë të tjera, duke shtuar një proton në çifti i vetëm i elektroneve të azotit): H 3 N: + H + → N 4 N +

kation amoniak proton i amoniakut

Në kationin e amoniumit, lidhja e re e formuar modifikon natyrën e tre lidhjeve të tjera N - H të pranishme më parë në azot, të cilat tani bëhen më të zgjatura dhe të katër atomet e hidrogjenit të amonit, reciprokisht zmbrapsëse, bëhen në pozicionet më të largëta nga njëri-tjetri. , domethënë në qoshet e një tetraedri të rregullt kur atomi i azotit është në qendër të këtij katërkëndëshi:

Lidhja e re e formuar (koordinimi) nuk ndryshon nga lidhjet e modifikuara N - H të pranishme më parë në molekulën e amoniakut. Këtu ndodh 1 p 3 - hibridizimi i katër elektroneve që mbeten në azot (si karboni i metanit).

Nëse molekula e metanit është një formacion relativisht i fortë që nuk ka ngarkesë, atëherë kationi i amonit (i cili ndryshon prej tij në strukturë vetëm në atë që bërthama e atomit qendror përmban një proton më shumë dhe një neutron) është më pak i qëndrueshëm dhe mund të shpërndahet lehtësisht në amoniaku dhe kationi i hidroniumit, duke kapërcyer një pengesë të caktuar energjetike që përcakton forcën e përbërjeve të amonit.

Koncepti i σ-(sigma) dhe π- (pi) lidhjet

Lidhjet kovalente që mbizotërojnë në përbërjet organike në përgjithësi përcaktojnë aktivitetin kimik të këtyre substancave. Megjithatë, lidhjet e dobëta të shumëfishta (të dyfishta, të trefishta) dhe karakteristikat e lidhjeve në grupet funksionale kanë një rëndësi të madhe.

Karboni është elementi qendror i botës organike; skeletet e karbonit (shtylla kurrizore e molekulave) përcaktojnë stabilitetin e tyre dhe diversitetin e tyre pothuajse të pakufishëm. Prandaj është e nevojshme të merret në konsideratë disi më në detaje natyra elektronike e obligacioneve të saj.

Një atom karboni ka një bërthamë me ngarkesë +6 dhe një shtresë elektronike: 1s 2, 2s 2, 2p 2, ku katër elektronet e jashtme janë elektrone valence (2s 2, 2p 2). Por në mënyrë që këto elektrone të formojnë katër lidhje, elektronet 2s 2 që janë në vëllimin e topit në një formë çift, duhet të kalojnë në një gjendje të paçiftuar. Dhe atomi i karbonit i ngacmuar duhet të ketë një guaskë: 1s 2, 2s 1, 2p 3, ku, së bashku me s-elektronin e paçiftuar (formë sferike), ka tre elektrone p (në formë si tetë ose shtangë dore tredimensionale). të vendosura përgjatë boshteve të koordinatave (x, y, z) hapësira tredimensionale (Fig. 3). Megjithatë, për të formuar katër lidhje me vlerë të barabartë me njëra-tjetrën, si në metan, një s-elektron dhe tre p-elektrone duhet të kalojnë në një gjendje të modifikuar të hibridizuar (s 1 p 3 -hibridizimi), dhe të katër elektronet e jashtme tashmë kanë saktësisht të njëjtat drejtime (hibride) forma të reve, dhe atomet e hidrogjenit të metanit janë në pozicione të barabarta, më të largëta nga njëri-tjetri:

të cilat i përgjigjen kulmeve të një tetraedri të rregullt nëse në qendër të tij vendoset një atom karboni metani (Fig. 4). Gjendja e karbonit kur hibridizimi i elektroneve të valencës bëhet në raportin s 1 p 3 quhet gjendja e parë valente e karbonit, dhe lidhjet e një atomi të tillë me atome të tjera quhen b(sigma)-lidhje(Fig. 5, 6).

Kështu, σ lidhjeështë çdo lidhje e vetme e karbonit me një atom tjetër. Dhe lidhjet më të zakonshme C-H dhe C-H σ në molekulat e substancave organike kanë të dhënat themelore të mëposhtme (Fig. 6b, 6c).

Energjia e lidhjes C-H ~93-96 kcal/mol (~370-380 kJ/mol).

Gjatësia e komunikimit 1,1 A 0 (0,11 nm)

Energjia e lidhjes С-С ~84-86 kcal/mol (~340-360 kJ/mol)

Gjatësia e lidhjes 1,54 A 0 (0,154 nm)

Gjendja e dytë valore e karbonit karakteristikë e etilenit dhe komponimeve të tjera me një lidhje të dyfishtë. Në karbonin etilen, hibridizimi i elektroneve të valencës së atomit të ngacmuar (2s 1, 2p 3) bëhet në raportin s 1 p 2, kur një p-elektron (nga tre) nuk merr pjesë në hibridizim dhe mbetet në p. -formë. Dhe retë hibride të një forme të drejtuar (të zgjatur) janë të vendosura në një plan në një kënd prej 120 ° me njëra-tjetrën (Fig. 7).

Dhe p-elektronet e dy karboneve janë çiftuar në formën p përveç lidhjes σ midis këtyre karboneve (Fig. 7). Kjo lidhje shtesë (e shumëfishtë) e formuar nga çiftimi i elektroneve në formën p quhet π (pi)- komunikimi Energjia e çliruar gjatë formimit të saj është më e vogël se energjia e lidhjes σ, sepse energjia e lidhjes dyfishe C = C është ~140 kcal/mol (~560-580 kJ/mol). Nëse prej këtu zbresim energjinë e lidhjes C - C σ (~85 kcal/mol), atëherë π -lidhja mbetet ~55 kcal/mol (140-85=55).

Gjendja e tretë valente e karbonit karakteristikë e acetilenit dhe komponimeve të tjera me lidhje të trefishtë. Për karbonin acetilen, nga katër elektronet valente (2s 1, 2p 3) të atomit të ngacmuar, një s- dhe p-elektron secili merr pjesë në hibridizim (s 1 p 1 - hibridizim). Dhe dy retë hibride (të zgjatura) janë të vendosura në të njëjtën vijë të drejtë, duke formuar σ-lidhje (Fig. 8). Kjo do të thotë, ata zënë pozicionet më të largëta (z-koordinata) nga 2 elektronet e mbetura në formë p, të vendosura përgjatë boshteve koordinative (x, y) të hapësirës tredimensionale, të çiftuara në formën p për të formuar dy π - lidhjet në plane reciproke pingule(Fig. 8). Energjia e çliruar gjatë formimit të një lidhjeje të trefishtë është ~200 kcal/mol. Nëse prej këtu zbresim 85 kcal/mol - energjinë e lidhjes σ, atëherë ~115 kcal/m mbetet për dy lidhje π, d.m.th. ~ 57 kcal/mol për çdo lidhje π. Këtu janë karakteristikat kryesore të lidhjeve të vetme, të dyfishta dhe të trefishta për krahasim:

C - gjatësia e lidhjes C 1,54 A 0, energjia e formimit të lidhjes ~85 kcal/mol

C = C gjatësia e lidhjes 1,34 A 0 , energjia e formimit të lidhjes ~140 kcal/mol

Gjatësia e lidhjes C ≡ C 1,21 A 0, energjia e formimit të lidhjes ~ 200 kcal/mol Elektronet e lidhjeve π janë më voluminoze, të lidhura më dobët me bërthamat atomike, më të aksesueshme për t'u sulmuar nga reagjenti dhe ekspozohen lehtësisht ndaj fushave elektrike dhe magnetike, për për shembull, drita rënëse ose sulmi nga grimcat e ngarkuara. Kjo është arsyeja pse π -lidhjet, që kanë një natyrë krejtësisht të ndryshme në krahasim me lidhjet σ, janë më pak të qëndrueshme dhe shkaktojnë aktivitet të lartë kimik të përbërjeve të pangopura në krahasim me përbërjet e ngopura (të ngopura).

169375 0

Çdo atom ka një numër të caktuar elektronesh.

Kur hyjnë në reaksione kimike, atomet dhurojnë, fitojnë ose ndajnë elektrone, duke arritur konfigurimin elektronik më të qëndrueshëm. Konfigurimi me energjinë më të ulët (si në atomet e gazit fisnik) rezulton të jetë më i qëndrueshëm. Ky model quhet "rregulli oktet" (Fig. 1).

Oriz. 1.

Ky rregull vlen për të gjithë llojet e lidhjeve. Lidhjet elektronike midis atomeve i lejojnë ata të formojnë struktura të qëndrueshme, nga kristalet më të thjeshtë deri te biomolekulat komplekse që në fund të fundit formojnë sisteme të gjalla. Ato ndryshojnë nga kristalet në metabolizmin e tyre të vazhdueshëm. Në të njëjtën kohë, shumë reaksione kimike zhvillohen sipas mekanizmave transferim elektronik, të cilat luajnë një rol kritik në proceset energjetike në trup.

Një lidhje kimike është forca që mban së bashku dy ose më shumë atome, jone, molekula ose çdo kombinim të tyre.

Natyra e një lidhjeje kimike është universale: është një forcë tërheqëse elektrostatike midis elektroneve të ngarkuar negativisht dhe bërthamave të ngarkuara pozitivisht, e përcaktuar nga konfigurimi i elektroneve të shtresës së jashtme të atomeve. Aftësia e një atomi për të formuar lidhje kimike quhet valencë, ose gjendja e oksidimit. Koncepti i elektronet e valencës- elektronet që formojnë lidhje kimike, domethënë të vendosura në orbitalet më të larta të energjisë. Prandaj, guaska e jashtme e atomit që përmban këto orbitale quhet guaskë valence. Aktualisht, nuk mjafton të tregohet prania e një lidhjeje kimike, por është e nevojshme të sqarohet lloji i saj: jonik, kovalent, dipol-dipol, metalik.

Lloji i parë i lidhjes ështëjonike lidhje

Sipas teorisë së valencës elektronike të Lewis dhe Kossel, atomet mund të arrijnë një konfigurim elektronik të qëndrueshëm në dy mënyra: së pari, duke humbur elektronet, duke u bërë kationet, së dyti, përvetësimi i tyre, shndërrimi në anionet. Si rezultat i transferimit të elektroneve, për shkak të forcës elektrostatike të tërheqjes midis joneve me ngarkesa të shenjave të kundërta, formohet një lidhje kimike, e quajtur nga Kossel " elektrovalente"(Tani quhet jonike).

Në këtë rast, anionet dhe kationet formojnë një konfigurim elektronik të qëndrueshëm me një shtresë elektronike të jashtme të mbushur. Lidhjet tipike jonike formohen nga grupet e kationeve T dhe II të sistemit periodik dhe anionet e elementeve jometalike të grupeve VI dhe VII (përkatësisht 16 dhe 17 nëngrupe, kalkogjenet Dhe halogjenet). Lidhjet e komponimeve jonike janë të pangopura dhe jo të drejtuara, ndaj ruajnë mundësinë e ndërveprimit elektrostatik me jonet e tjera. Në Fig. Figura 2 dhe 3 tregojnë shembuj të lidhjeve jonike që korrespondojnë me modelin Kossel të transferimit të elektroneve.

Oriz. 2.

Oriz. 3. Lidhja jonike në një molekulë të kripës së tryezës (NaCl)

Këtu është e përshtatshme të kujtojmë disa veti që shpjegojnë sjelljen e substancave në natyrë, në veçanti, konsideroni idenë e acidet Dhe arsye.

Tretësirat ujore të të gjitha këtyre substancave janë elektrolite. Ata ndryshojnë ngjyrën ndryshe treguesit. Mekanizmi i veprimit të treguesve u zbulua nga F.V. Ostwald. Ai tregoi se treguesit janë acide ose baza të dobëta, ngjyra e të cilave ndryshon në gjendjet e padisocuara dhe të shkëputura.

Bazat mund të neutralizojnë acidet. Jo të gjitha bazat janë të tretshme në ujë (për shembull, disa përbërje organike që nuk përmbajnë grupe OH janë të patretshme, në veçanti, trietilaminë N(C2H5)3); quhen bazat e tretshme alkalet.

Tretësirat ujore të acideve i nënshtrohen reaksioneve karakteristike:

a) me okside metalike - me formimin e kripës dhe ujit;

b) me metale - me formimin e kripës dhe hidrogjenit;

c) me karbonate - me formimin e kripës, CO 2 dhe N 2 O.

Vetitë e acideve dhe bazave përshkruhen nga disa teori. Në përputhje me teorinë e S.A. Arrhenius, një acid është një substancë që shpërndahet për të formuar jone N+ , ndërsa baza formon jone AI- . Kjo teori nuk merr parasysh ekzistencën e bazave organike që nuk kanë grupe hidroksil.

Në përputhje me proton Sipas teorisë së Brønsted dhe Lowry, një acid është një substancë që përmban molekula ose jone që dhurojnë protone ( donatorë protonet), dhe një bazë është një substancë e përbërë nga molekula ose jone që pranojnë protone ( pranuesit protonet). Vini re se në tretësirat ujore, jonet e hidrogjenit ekzistojnë në formë të hidratuar, domethënë në formën e joneve të hidroniumit. H3O+ . Kjo teori përshkruan reaksionet jo vetëm me ujin dhe jonet hidroksid, por edhe ato që kryhen në mungesë të një tretësi ose me një tretës jo ujor.

Për shembull, në reagimin midis amoniakut N.H. 3 (bazë e dobët) dhe klorur hidrogjeni në fazën e gazit, formohet klorur i ngurtë i amonit, dhe në një përzierje ekuilibër të dy substancave ka gjithmonë 4 grimca, dy prej të cilave janë acide dhe dy të tjerat janë baza:

Kjo përzierje ekuilibri përbëhet nga dy çifte acidesh dhe bazash të konjuguara:

1)N.H. 4+ dhe N.H. 3

2) HCl Dhe Cl ‑

Këtu, në çdo çift të konjuguar, acidi dhe baza ndryshojnë nga një proton. Çdo acid ka një bazë të konjuguar. Një acid i fortë ka një bazë të dobët të konjuguar, dhe një acid i dobët ka një bazë të fortë të konjuguar.

Teoria Brønsted-Lowry ndihmon në shpjegimin e rolit unik të ujit për jetën e biosferës. Uji, në varësi të substancës që ndërvepron me të, mund të shfaqë vetitë e një acidi ose të një baze. Për shembull, në reaksionet me tretësirat ujore të acidit acetik, uji është një bazë, dhe në reaksionet me tretësirat ujore të amoniakut, ai është një acid.

1) CH 3 COOH + H2O ↔ H3O + + CH 3 COO- . Këtu, një molekulë e acidit acetik i dhuron një proton një molekule uji;

2) NH 3 + H2O ↔ NH 4 + + AI- . Këtu, një molekulë amoniaku pranon një proton nga një molekulë uji.

Kështu, uji mund të formojë dy çifte të konjuguara:

1) H2O(acid) dhe AI- (bazë e konjuguar)

2) H 3 O+ (acid) dhe H2O(bazë e konjuguar).

Në rastin e parë, uji dhuron një proton, dhe në të dytën, ai e pranon atë.

Kjo pronë quhet amfiprotonizmi. Substancat që mund të reagojnë si acide ashtu edhe si baza quhen amfoterike. Substanca të tilla shpesh gjenden në natyrën e gjallë. Për shembull, aminoacidet mund të formojnë kripëra me acide dhe me baza. Prandaj, peptidet formojnë lehtësisht komponime koordinuese me jonet metalike të pranishme.

Kështu, një veti karakteristike e një lidhjeje jonike është lëvizja e plotë e elektroneve lidhëse në njërën prej bërthamave. Kjo do të thotë se midis joneve ekziston një rajon ku densiteti i elektroneve është pothuajse zero.

Lloji i dytë i lidhjes ështëkovalente lidhje

Atomet mund të formojnë konfigurime elektronike të qëndrueshme duke ndarë elektronet.

Një lidhje e tillë formohet kur një palë elektrone ndahen një nga një nga të gjithë atom. Në këtë rast, elektronet e lidhjeve të përbashkëta shpërndahen në mënyrë të barabartë midis atomeve. Shembuj të lidhjeve kovalente përfshijnë homonukleare diatomike molekulat H 2 , N 2 , F 2. I njëjti lloj lidhjeje gjendet në alotrope O 2 dhe ozoni O 3 dhe për një molekulë poliatomike S 8 dhe gjithashtu molekulat heteronukleare klorur hidrogjeni HCl, dioksid karboni CO 2, metan CH 4, etanol ME 2 N 5 AI, heksafluorid squfuri SF 6, acetilen ME 2 N 2. Të gjitha këto molekula ndajnë të njëjtat elektrone, dhe lidhjet e tyre janë të ngopura dhe të drejtuara në të njëjtën mënyrë (Fig. 4).

Është e rëndësishme për biologët që lidhjet e dyfishta dhe të trefishta kanë rreze atomike kovalente të reduktuara në krahasim me një lidhje të vetme.

Oriz. 4. Lidhja kovalente në një molekulë Cl 2.

Llojet jonike dhe kovalente të lidhjeve janë dy raste ekstreme të shumë llojeve ekzistuese të lidhjeve kimike, dhe në praktikë shumica e lidhjeve janë të ndërmjetme.

Komponimet e dy elementeve të vendosura në skajet e kundërta të periudhave të njëjta ose të ndryshme të sistemit periodik formojnë kryesisht lidhje jonike. Ndërsa elementët afrohen më shumë brenda një periudhe, natyra jonike e përbërjeve të tyre zvogëlohet dhe karakteri kovalent rritet. Për shembull, halidet dhe oksidet e elementeve në anën e majtë të tabelës periodike formojnë kryesisht lidhje jonike ( NaCl, AgBr, BaSO 4, CaCO 3, KNO 3, CaO, NaOH), dhe të njëjtat përbërje të elementeve në anën e djathtë të tabelës janë kovalente ( H 2 O, CO 2, NH 3, NO 2, CH 4, fenol C6H5OH, glukozë C 6 H 12 O 6, etanol C 2 H 5 OH).

Lidhja kovalente, nga ana tjetër, ka një modifikim më shumë.

Në jonet poliatomike dhe në molekulat komplekse biologjike, të dy elektronet mund të vijnë vetëm nga një atom. Quhet donatorçift elektronik. Një atom që ndan këtë çift elektronesh me një dhurues quhet pranuesçift elektronik. Kjo lloj lidhjeje kovalente quhet koordinimi (donator-pranues, osedhanore) komunikimi(Fig. 5). Kjo lloj lidhjeje është më e rëndësishmja për biologjinë dhe mjekësinë, pasi kimia e elementeve d më të rëndësishme për metabolizmin përshkruhet kryesisht nga lidhjet koordinuese.

Fik. 5.

Si rregull, në një përbërje komplekse atomi i metalit vepron si pranues i një çifti elektronik; përkundrazi, në lidhjet jonike dhe kovalente atomi i metalit është një dhurues elektroni.

Thelbi i lidhjes kovalente dhe shumëllojshmëria e saj - lidhja koordinuese - mund të sqarohet me ndihmën e një teorie tjetër të acideve dhe bazave të propozuar nga GN. Lewis. Ai zgjeroi disi konceptin semantik të termave "acid" dhe "bazë" sipas teorisë Brønsted-Lowry. Teoria e Lewis shpjegon natyrën e formimit të joneve komplekse dhe pjesëmarrjen e substancave në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik, domethënë në formimin e CS.

Sipas Lewis, një acid është një substancë e aftë për të formuar një lidhje kovalente duke pranuar një çift elektronik nga një bazë. Një bazë Lewis është një substancë që ka një çift elektronik të vetëm, i cili, duke dhuruar elektrone, formon një lidhje kovalente me acidin Lewis.

Kjo do të thotë, teoria e Lewis-it zgjeron gamën e reaksioneve acid-bazë edhe në reaksione në të cilat protonet nuk marrin pjesë fare. Për më tepër, vetë protoni, sipas kësaj teorie, është gjithashtu një acid, pasi është i aftë të pranojë një çift elektronik.

Prandaj, sipas kësaj teorie, kationet janë acide Lewis dhe anionet janë baza Lewis. Një shembull do të ishin reagimet e mëposhtme:

Më sipër u vu re se ndarja e substancave në jonike dhe kovalente është relative, pasi transferimi i plotë i elektroneve nga atomet metalike në atomet pranuese nuk ndodh në molekulat kovalente. Në komponimet me lidhje jonike, çdo jon është në fushën elektrike të joneve të shenjës së kundërt, kështu që ato janë të polarizuara reciprokisht dhe guaskat e tyre deformohen.

Polarizueshmëria përcaktohet nga struktura elektronike, ngarkesa dhe madhësia e jonit; për anionet është më i lartë se për kationet. Polarizimi më i lartë midis kationeve është për kationet me ngarkesë më të madhe dhe madhësi më të vogël, për shembull, Hg 2+, Cd 2+, Pb 2+, Al 3+, Tl 3+. Ka një efekt të fortë polarizues N+ . Meqenëse ndikimi i polarizimit të joneve është i dyanshëm, ai ndryshon ndjeshëm vetitë e përbërjeve që ato formojnë.

Lloji i tretë i lidhjes ështëdipol-dipol lidhje

Përveç llojeve të komunikimit të listuara, ekzistojnë edhe dipol-dipol ndërmolekulare ndërveprimet, të quajtura gjithashtu van der Waals .

Fuqia e këtyre ndërveprimeve varet nga natyra e molekulave.

Ekzistojnë tre lloje ndërveprimesh: dipol i përhershëm - dipol i përhershëm ( dipol-dipol tërheqje); dipol i përhershëm - dipol i induktuar ( induksioni tërheqje); dipol i menjëhershëm - dipol i induktuar ( dispersive tërheqje, ose forcat e Londrës; oriz. 6).

Oriz. 6.

Vetëm molekulat me lidhje kovalente polare kanë një moment dipol-dipol ( HCl, NH 3, SO 2, H 2 O, C 6 H 5 Cl), dhe forca e lidhjes është 1-2 Debaja(1D = 3,338 × 10-30 kulometra - C × m).

Në biokimi, ekziston një lloj tjetër lidhjeje - hidrogjeni lidhje që është një rast kufizues dipol-dipol tërheqje. Kjo lidhje formohet nga tërheqja midis një atomi hidrogjeni dhe një atomi të vogël elektronegativ, më shpesh oksigjeni, fluori dhe azoti. Me atome të mëdha që kanë elektronegativitet të ngjashëm (si klori dhe squfuri), lidhja e hidrogjenit është shumë më e dobët. Atomi i hidrogjenit dallohet nga një veçori domethënëse: kur elektronet e lidhjes tërhiqen, bërthama e tij - protoni - ekspozohet dhe nuk mbrohet më nga elektronet.

Prandaj, atomi shndërrohet në një dipol të madh.

Një lidhje hidrogjeni, ndryshe nga një lidhje van der Waals, formohet jo vetëm gjatë ndërveprimeve ndërmolekulare, por edhe brenda një molekule - intramolekulare lidhje hidrogjenore. Lidhjet e hidrogjenit luajnë një rol të rëndësishëm në biokimi, për shembull, për të stabilizuar strukturën e proteinave në formën e një spirale a, ose për formimin e një spirale të dyfishtë të ADN-së (Fig. 7).

Fig.7.

Lidhjet e hidrogjenit dhe van der Waals janë shumë më të dobëta se lidhjet jonike, kovalente dhe ato të koordinimit. Energjia e lidhjeve ndërmolekulare tregohet në tabelë. 1.

Tabela 1. Energjia e forcave ndërmolekulare

shënim: Shkalla e ndërveprimeve ndërmolekulare reflektohet nga entalpia e shkrirjes dhe e avullimit (valimit). Përbërjet jonike kërkojnë dukshëm më shumë energji për të ndarë jonet sesa për të ndarë molekulat. Entalpia e shkrirjes së përbërjeve jonike është shumë më e lartë se ajo e përbërjeve molekulare.

Lloji i katërt i lidhjes ështëlidhje metalike

Së fundi, ekziston një lloj tjetër i lidhjeve ndërmolekulare - metalike: lidhja e joneve pozitive të një rrjete metalike me elektrone të lira. Ky lloj lidhjeje nuk ndodh në objektet biologjike.

Nga një përmbledhje e shkurtër e llojeve të lidhjeve, një detaj bëhet i qartë: një parametër i rëndësishëm i një atomi metalik ose joni - një dhurues elektroni, si dhe një atom - një pranues elektroni, është ai. madhësia.

Pa hyrë në detaje, vërejmë se rrezet kovalente të atomeve, rrezet jonike të metaleve dhe rrezet van der Waals të molekulave ndërvepruese rriten ndërsa numri i tyre atomik rritet në grupet e sistemit periodik. Në këtë rast, vlerat e rrezeve të joneve janë më të voglat, dhe rrezet van der Waals janë më të mëdhatë. Si rregull, kur lëvizni poshtë grupit, rrezet e të gjithë elementëve rriten, si kovalent ashtu edhe van der Waals.

Me rëndësi të madhe për biologët dhe mjekët janë koordinimi(dhurues-pranues) lidhjet e konsideruara nga kimia e koordinimit.

Bioiorganikë mjekësore. G.K. Barashkov

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .

↓

Energjia e ngacmimit kompensohet nga formimi i lidhjeve kimike, të cilat ndodhin me çlirimin e energjisë.

Tabela 2.2

Llojet e hibridizimit dhe gjeometria molekulare

Një s-lidhje e thjeshtë (e vetme) kryhet kur sp 3-hibridizimi, në të cilin të katër orbitalet hibride janë ekuivalente dhe janë të drejtuara në hapësirë në një kënd prej 109°29' me njëra-tjetrën dhe të orientuara në kulmet e një tetraedri të rregullt (Fig. 2.8).

Oriz. 2.8. Formimi i molekulës së metanit CH 4

Nëse orbitalet hibride të karbonit mbivendosen me ato sferike s-orbitalet e atomit të hidrogjenit, atëherë formohet përbërja organike më e thjeshtë metan CH 4 - një hidrokarbur i ngopur.

Këndet ndërmjet të gjitha lidhjeve në molekulën e etanit janë pothuajse saktësisht të barabarta me njëri-tjetrin (Fig. 2.9) dhe nuk ndryshojnë nga këndet C - H në molekulën e metanit.

Prandaj, atomet e karbonit janë në një gjendje sp 3-hibridizimi.

Oriz. 2.9. Molekula e etanit C 2 H 6

Në këtë rast, çdo atom karboni ka një nga tre R-orbitalet nuk përfshihen në hibridizimin, duke rezultuar në formimin e tre sp 2- orbitalet hibride të vendosura në të njëjtin rrafsh në një kënd prej 120° me njëra-tjetrën, dhe johibride 2 R-Orbitalja ndodhet pingul me këtë rrafsh. Dy atome karboni lidhen së bashku për të formuar një lidhje s për shkak të mbivendosjes së orbitaleve hibride dhe një lidhje p për shkak të mbivendosjes R-orbitalet.

Ndërveprimi i orbitaleve hibride të lira të karbonit me 1 s-orbitalet e atomeve të hidrogjenit çon në formimin e një molekule etilenike C 2 H 4 (Fig. 2.10) - përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve të pangopura.

Oriz. 2.10. Formimi i një molekule etilen C 2 H 4

Mbivendosja e orbitaleve të elektroneve në rastin e një lidhjeje p është më e vogël dhe zonat me densitet elektronik të rritur shtrihen më larg nga bërthamat atomike, kështu që kjo lidhje është më pak e fortë se lidhja s.

Dy orbitalet hibride janë të vendosura në një kënd prej 180° në raport me njëra-tjetrën, dhe dy orbitalet e mbetura johibride. R-orbitalet janë të vendosura në dy rrafshe pingul reciprokisht. Formimi i një lidhjeje të trefishtë ndodh në molekulën e acetilenit C 2 H 2 (shih Fig. 2.11).

Oriz. 2.11. Formimi i një molekule acetilen C 2 H 2

Një lloj i veçantë lidhjesh ndodh gjatë formimit të një molekule benzeni (C 6 H 6), përfaqësuesi më i thjeshtë i hidrokarbureve aromatike.

Benzeni përmban gjashtë atome karboni të lidhur së bashku në një unazë (unazë benzeni), me çdo atom karboni në një gjendje hibridizimi sp 2 (Fig. 2.12).

Oriz. 2.12. sp 2 – orbitalet e molekulës së benzenit C 6 H 6

Të gjithë atomet e karbonit të përfshirë në molekulën e benzenit ndodhen në të njëjtin rrafsh. Çdo atom karboni në gjendjen e hibridizimit sp 2 ka edhe një orbital p johibrid me një elektron të paçiftuar, i cili formon një lidhje p (Fig. 2.13).

Aksi është i tillë R-orbitalet janë të vendosura pingul me rrafshin e molekulës së benzenit.

Të gjashtë janë johibride R-orbitalet formojnë një p-orbitale molekulare të lidhjes së përbashkët, dhe të gjashtë elektronet kombinohen për të formuar një sekstet p-elektroni.

Sipërfaqja kufitare e një orbitale të tillë ndodhet sipër dhe nën rrafshin e skeletit s të karbonit. Si rezultat i mbivendosjes rrethore, lind një sistem i vetëm p i delokalizuar, që mbulon të gjithë atomet e karbonit të ciklit (Fig. 2.13).

Benzeni paraqitet skematikisht si një gjashtëkëndësh me një unazë brenda, gjë që tregon se ndodh delokalizimi i elektroneve dhe lidhjeve përkatëse.

Oriz. 2.13. -lidhjet në molekulën e benzenit C 6 H 6

Lidhja kimike jonike

Lidhja jonike- një lidhje kimike e formuar si rezultat i tërheqjes reciproke elektrostatike të joneve të ngarkuar në mënyrë të kundërt, në të cilën arrihet një gjendje e qëndrueshme me transferimin e plotë të densitetit total të elektronit në një atom të një elementi më elektronegativ.

Një lidhje thjesht jonike është një rast ekstrem i një lidhjeje kovalente.

Në praktikë, transferimi i plotë i elektroneve nga një atom në një atom tjetër përmes një lidhjeje nuk realizohet, pasi secili element ka një EO më të madh ose më të vogël (por jo zero), dhe çdo lidhje kimike do të jetë deri diku kovalente.

Një lidhje e tillë ndodh në rastin e një ndryshimi të madh në EO të atomeve, për shembull, midis kationeve s-metalet e grupit të parë dhe të dytë të sistemit periodik dhe anionet e jometaleve të grupeve VIА dhe VIА (LiF, NaCl, CsF, etj.).

Ndryshe nga një lidhje kovalente, lidhja jonike nuk ka drejtim . Kjo shpjegohet me faktin se fusha elektrike e jonit ka simetri sferike, d.m.th. zvogëlohet me distancën sipas të njëjtit ligj në çdo drejtim. Prandaj, ndërveprimi ndërmjet joneve është i pavarur nga drejtimi.

Ndërveprimi i dy joneve me shenjë të kundërt nuk mund të çojë në kompensimin e plotë të ndërsjellë të fushave të tyre të forcës. Për shkak të kësaj, ata ruajnë aftësinë për të tërhequr jone të shenjës së kundërt në drejtime të tjera. Prandaj, ndryshe nga një lidhje kovalente, Lidhja jonike karakterizohet edhe nga mosngopja .

Mungesa e drejtimit dhe ngopjes në lidhjet jonike përcakton tendencën e molekulave jonike për t'u lidhur. Të gjitha përbërjet jonike në gjendje të ngurtë kanë një rrjetë kristalore jonike, në të cilën çdo jon është i rrethuar nga disa jone të shenjës së kundërt. Në këtë rast, të gjitha lidhjet e një joni të caktuar me jonet fqinje janë ekuivalente.

Lidhje metalike

Metalet karakterizohen nga një sërë vetive të veçanta: përçueshmëria elektrike dhe termike, një shkëlqim metalik karakteristik, lakueshmëria, duktiliteti i lartë dhe forca e madhe. Këto veti specifike të metaleve mund të shpjegohen me një lloj të veçantë lidhjesh kimike të quajtur metalike .

Një lidhje metalike është rezultat i mbivendosjes së orbitaleve të delokalizuara të atomeve që i afrohen njëri-tjetrit në rrjetën kristalore të një metali.

Shumica e metaleve kanë një numër të konsiderueshëm orbitalesh vakante dhe një numër të vogël elektronesh në nivelin e tyre të jashtëm elektronik.

Prandaj, energjikisht është më e favorshme që elektronet të mos lokalizohen, por t'i përkasin të gjithë atomit të metalit. Në nyjet e grilës së metalit ka jone të ngarkuar pozitivisht, të cilët janë zhytur në një "gaz" elektroni të shpërndarë në të gjithë metalin:

Unë ↔ Me n + + n .

Ekziston një ndërveprim elektrostatik midis joneve të metalit të ngarkuar pozitivisht (Me n +) dhe elektroneve jo të lokalizuara (n), i cili siguron qëndrueshmërinë e substancës. Energjia e këtij ndërveprimi është e ndërmjetme midis energjive të kristaleve kovalente dhe molekulare. Prandaj, elementet me një lidhje thjesht metalike ( s-, Dhe fq-elementet) karakterizohen nga pika relativisht e lartë e shkrirjes dhe fortësi.

Prania e elektroneve, të cilat mund të lëvizin lirshëm në të gjithë vëllimin e kristalit, siguron vetitë specifike të metalit

Lidhja hidrogjenore

Lidhja hidrogjenore – një lloj i veçantë i ndërveprimit ndërmolekular. Atomet e hidrogjenit që janë të lidhur në mënyrë kovalente me një atom të një elementi që ka një vlerë të lartë elektronegativiteti (më shpesh F, O, N, por edhe Cl, S dhe C) mbajnë një ngarkesë efektive relativisht të lartë. Si rezultat, atome të tilla hidrogjeni mund të ndërveprojnë elektrostatikisht me atomet e këtyre elementeve.

Kështu, atomi H d + i një molekule uji është i orientuar dhe ndërvepron në përputhje me rrethanat (siç tregohet nga tre pika) me atomin O d - të një molekule tjetër uji:

Lidhjet e formuara nga një atom H i vendosur midis dy atomeve të elementeve elektronegative quhen hidrogjen:

d- d+ d-

A − H ××× B

Energjia e një lidhjeje hidrogjeni është dukshëm më e vogël se energjia e një lidhjeje kovalente konvencionale (150-400 kJ/mol), por kjo energji është e mjaftueshme për të shkaktuar grumbullimin e molekulave të përbërjeve përkatëse në gjendje të lëngët, për shembull, në hidrogjen fluor i lëngët HF (Fig. 2.14). Për komponimet e fluorit arrin rreth 40 kJ/mol.

Oriz. 2.14. Grumbullimi i molekulave të HF për shkak të lidhjeve hidrogjenore

Gjatësia e një lidhje hidrogjeni është gjithashtu më e shkurtër se gjatësia e një lidhje kovalente. Kështu, në polimer (HF) n, gjatësia e lidhjes është F−H = 0,092 nm, dhe gjatësia e lidhjes është F∙∙∙H = 0,14 nm. Për ujin, gjatësia e lidhjes është O−H=0,096 nm dhe gjatësia e lidhjes O∙∙∙H=0,177 nm.

Formimi i lidhjeve ndërmolekulare të hidrogjenit çon në një ndryshim të rëndësishëm në vetitë e substancave: një rritje në viskozitet, konstante dielektrike, pika të vlimit dhe shkrirjes.

Informacione të lidhura.

Shumëllojshmëri substancash inorganike dhe organike

Kimi organike është kimi komponimet e karbonit. Përbërjet inorganike të karbonit përfshijnë: oksidet e karbonit, acidin karbonik, karbonatet dhe bikarbonatet, karbidet. Substancat organike përveç karbonit përmbajnë hidrogjen, oksigjen, azot, fosfor, squfur dhe elementë të tjerë. Atomet e karbonit mund të formojnë zinxhirë të gjatë të padegëzuar dhe të degëzuar, unaza dhe të bashkojnë elementë të tjerë, kështu që numri i përbërjeve organike është afër 20 milionë, ndërsa substancat inorganike janë pak më shumë se 100 mijë.

Baza për zhvillimin e kimisë organike është teoria e strukturës së përbërjeve organike nga A. M. Butlerov. Një rol të rëndësishëm në përshkrimin e strukturës së përbërjeve organike i përket konceptit të valencës, i cili karakterizon aftësinë e atomeve për të formuar lidhje kimike dhe përcakton numrin e tyre. Karboni në përbërjet organike gjithmonë katërvalent. Postulati kryesor i teorisë së A. M. Butlerov është pozicioni mbi strukturën kimike të materies, d.m.th., lidhjen kimike. Ky renditje shfaqet duke përdorur formulat strukturore. Teoria e Butlerov-it shpreh idenë që ka çdo substancë strukturë kimike specifike Dhe vetitë e substancave varen nga struktura.

Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike nga A. M. Butlerov

Ashtu si për kiminë inorganike baza e zhvillimit është Ligji Periodik dhe Tabela Periodike e Elementeve Kimike të D.I. Mendeleev, për kiminë organike ai është bërë themelor.

Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike nga A. M. Butlerov

Postulati kryesor i teorisë së Butlerov-it është pozicioni mbi strukturën kimike të materies, që nënkupton rendin, sekuencën e lidhjes së ndërsjellë të atomeve në molekula, d.m.th. lidhje kimike.

Struktura kimike- radha e lidhjes së atomeve të elementeve kimike në një molekulë sipas valencës së tyre.

Ky renditje mund të shfaqet duke përdorur formulat strukturore në të cilat valencat e atomeve tregohen me viza: një rresht i korrespondon njësisë së valencës së një atomi të një elementi kimik. Për shembull, për substancën organike metan, e cila ka formulën molekulare CH 4, formula strukturore duket si kjo:

Dispozitat kryesore të teorisë së A. M. Butlerov:

Atomet në molekulat organike janë të lidhura me njëri-tjetrin sipas valencës së tyre. Karboni në përbërjet organike është gjithmonë katërvalent, dhe atomet e tij janë në gjendje të kombinohen me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë të ndryshëm.

· Vetitë e substancave përcaktohen jo vetëm nga përbërja e tyre cilësore dhe sasiore, por edhe nga rendi i lidhjes së atomeve në molekulë, d.m.th. struktura kimike e një lënde.

· Vetitë e përbërjeve organike varen jo vetëm nga përbërja e substancës dhe rendi i lidhjes së atomeve në molekulën e saj, por edhe nga ndikimi reciprok i atomeve dhe grupe atomesh njëra mbi tjetrën.

Teoria e strukturës së përbërjeve organike është një doktrinë dinamike dhe në zhvillim. Me zhvillimin e njohurive për natyrën e lidhjeve kimike dhe ndikimin e strukturës elektronike të molekulave të substancave organike, ata filluan të përdorin, përveç atyre empirike dhe strukturore, formula elektronike. Formula të tilla tregojnë drejtimin zhvendosja e çifteve elektronike në një molekulë.

Kimia kuantike dhe kimia e strukturës së përbërjeve organike konfirmuan doktrinën e drejtimit hapësinor të lidhjeve kimike (izomerizmi cis- dhe trans), studioi karakteristikat energjetike të tranzicioneve të ndërsjella në izomere, bëri të mundur gjykimin e ndikimit të ndërsjellë të atomeve në molekulat e substancave të ndryshme, krijuan parakushtet për parashikimin e llojeve të izomerizmit dhe drejtimet e mekanizmat e reaksioneve kimike.

Substancat organike kanë një sërë karakteristikash.

· Të gjitha substancat organike përmbajnë karbon dhe hidrogjen, kështu që kur digjen formohen dioksidi i karbonit dhe uji.

Çështje organike ndërtuar në mënyrë komplekse dhe mund të ketë një peshë të madhe molekulare (proteina, yndyrna, karbohidrate).

· Substancat organike mund të renditen në rreshta të ngjashëm në përbërje, strukturë dhe veti homologët.

· Për substancat organike është karakteristik izomerizmi.

Izomerizmi dhe homologjia e substancave organike

Vetitë e substancave organike varen jo vetëm nga përbërja e tyre, por edhe nga rendi i lidhjes së atomeve në një molekulë.

Izomerizmi- kjo është dukuria e ekzistencës së substancave të ndryshme - izomereve me përbërje të njëjtë cilësore dhe sasiore, pra me të njëjtën formulë molekulare.

Ekzistojnë dy lloje të izomerizmit: strukturore dhe hapësinore(stereoizomerizëm). Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri në rendin e lidhjes së atomeve në molekulë; stereoizomere - renditja e atomeve në hapësirë me të njëjtin rend të lidhjeve ndërmjet tyre.

Llojet kryesore të izomerizmit:

· Izomerizmi strukturor - substancat ndryshojnë në rendin e lidhjes së atomeve në molekula:

1) izomeria e skeletit të karbonit;

2) izomeria e pozicionit:

obligacione të shumta;
deputetë;
grupet funksionale;

3) izomeria e serive homologe (ndërklasore).

· Izomerizmi hapësinor - molekulat e substancave ndryshojnë jo në rendin e lidhjes së atomeve, por në pozicionin e tyre në hapësirë: cis-, trans-izomerizëm (gjeometrik).

Klasifikimi i substancave organike

Dihet se vetitë e substancave organike përcaktohen nga përbërja dhe struktura kimike e tyre. Prandaj, nuk është për t'u habitur që klasifikimi i përbërjeve organike bazohet në teorinë e strukturës - teorinë e A. M. Butlerov. Substancat organike klasifikohen sipas pranisë dhe rendit të lidhjes së atomeve në molekulat e tyre. Pjesa më e qëndrueshme dhe më pak e ndryshueshme e molekulës së një lënde organike është ajo skelet - zinxhir atomesh të karbonit. Në varësi të rendit të lidhjes së atomeve të karbonit në këtë zinxhir, substancat ndahen në aciklike, që nuk përmban zinxhirë të mbyllur të atomeve të karbonit në molekula, dhe karbociklike që përmbajnë zinxhirë (cikle) të tillë në molekula.

Përveç atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, molekulat e substancave organike mund të përmbajnë atome të elementeve të tjerë kimikë. Substancat në molekulat e të cilave këto të ashtuquajtura heteroatome përfshihen në një zinxhir të mbyllur klasifikohen si komponime heterociklike.

Heteroatmet(oksigjeni, azoti, etj.) mund të jenë pjesë e molekulave dhe komponimeve aciklike, duke formuar grupe funksionale në to, për shembull,

hidroksil

karbonil

karboksil

amino grup

Grupi funksional- një grup atomesh që përcakton vetitë kimike më karakteristike të një lënde dhe përkatësinë e saj në një klasë të caktuar përbërjesh.

Nomenklatura e përbërjeve organike

Në fillim të zhvillimit të kimisë organike, u caktuan përbërjet që do të zbuloheshin emra të parëndësishëm, shpesh të lidhura me historinë e prodhimit të tyre: acidi acetik (i cili është baza e uthullës së verës), acidi butirik (i formuar në gjalpë), glikoli (d.m.th. "i ëmbël"), etj. Me rritjen e numrit të substancave të reja të zbuluara, u lind nevoja e emrave të lidhur me strukturën e tyre. Kështu u shfaqën emrat racionalë: metilaminë, dietilaminë, alkool etilik, metil etil keton, të cilat bazohen në emrin e përbërjes më të thjeshtë. Për komponimet më komplekse, nomenklatura racionale nuk është e përshtatshme.

Teoria e strukturës së A. M. Butlerov siguroi bazën për klasifikimin dhe nomenklaturën e përbërjeve organike sipas elementeve strukturore dhe rregullimit të atomeve të karbonit në molekulë. Aktualisht, nomenklatura më e përdorur është zhvilluar nga Unioni Ndërkombëtar i Kimisë së Pastër dhe të Aplikuar (IUPAC), e cila quhet nomenklaturë IUPAC. Rregullat e IUPAC rekomandojnë disa parime për formimin e emrave, një prej tyre është parimi i zëvendësimit. Bazuar në këtë, është zhvilluar një nomenklaturë zëvendësuese, e cila është më universale. Le të paraqesim disa rregulla themelore të nomenklaturës zëvendësuese dhe të shqyrtojmë zbatimin e tyre duke përdorur shembullin e një përbërjeje heterofunksionale që përmban dy grupe funksionale - aminoacidin leucinë:

1. Emrat e komponimeve bazohen në strukturën mëmë (zinxhiri kryesor i një molekule aciklike, një sistem karbociklik ose heterociklik). Emri i strukturës mëmë përbën bazën e emrit, rrënjën e fjalës.

Në këtë rast, struktura mëmë është një zinxhir prej pesë atomesh karboni të lidhur me lidhje të vetme. Kështu, pjesa rrënjësore e emrit është pentan.

2. Grupet dhe zëvendësuesit karakteristikë (elementet strukturore) caktohen me parashtesa dhe prapashtesa. Grupet karakteristike ndahen sipas vjetërsisë. Rendi i përparësisë së grupeve kryesore:

Identifikohet grupi karakteristik i lartë, i cili është caktuar në prapashtesë. Të gjithë zëvendësuesit e tjerë janë emëruar në parashtesë sipas rendit alfabetik.

Në këtë rast, grupi kryesor karakteristik është karboksili, pra ky përbërës i përket klasës së acideve karboksilike, kështu që në pjesën radikale të emrit shtojmë acid -ik. Grupi i dytë më i vjetër është grupi amino, i cili përcaktohet me parashtesën amino-. Përveç kësaj, molekula përmban zëvendësuesin e hidrokarbureve metil-. Kështu, baza e emrit është acidi aminometilpentanoik.

3. Emri përfshin emërtimin e lidhjes së dyfishtë dhe të trefishtë, që vjen menjëherë pas rrënjës.

Përbërja në fjalë nuk përmban lidhje të shumta.

4. Atomet e strukturës mëmë janë të numëruara. Numërimi fillon nga fundi i zinxhirit të karbonit në të cilin grupi më i lartë karakteristik ndodhet më afër:

Numërimi i zinxhirit fillon me atomin e karbonit që është pjesë e grupit karboksil, atij i caktohet numri 1. Në këtë rast, grupi amino do të jetë në karbonin 2, dhe grupi metil do të jetë në karbonin 4.

Kështu, aminoacidi natyral leucina, sipas rregullave të nomenklaturës IUPAC, quhet acid 2-amino-4-metilpentanoik.

Hidrokarburet. Klasifikimi i hidrokarbureve

Hidrokarburet- Këto janë komponime që përbëhen vetëm nga atome hidrogjeni dhe karboni.

Në varësi të strukturës së zinxhirit të karbonit, përbërjet organike ndahen në komponime me zinxhir të hapur - aciklike(alifatike) dhe ciklike- me një zinxhir të mbyllur atomesh.

Ato ciklike ndahen në dy grupe: komponimet karbociklike(ciklet formohen vetëm nga atomet e karbonit) dhe heterociklike(ciklet përfshijnë edhe atome të tjera, si oksigjeni, azoti, squfuri).

Përbërjet karbociklike, nga ana tjetër, përfshijnë dy seri përbërjesh: aliciklike Dhe aromatike.

Përbërjet aromatike në bazë të strukturës molekulare kanë cikle të sheshta që përmbajnë karbon me një sistem të veçantë të mbyllur të p-elektroneve, duke formuar një sistem π të përbashkët (një re e vetme π-elektroni). Aromaticiteti është gjithashtu karakteristik për shumë përbërje heterociklike.

Të gjitha komponimet e tjera karbociklike i përkasin serisë aliciklike.

Të dy hidrokarburet aciklike (alifatike) dhe ciklike mund të përmbajnë lidhje të shumta (të dyfishta ose të trefishta). Hidrokarbure të tilla quhen e pakufizuar(i pangopur) në kontrast me limitues (i ngopur), që përmban vetëm lidhje të vetme.

Hidrokarburet alifatike të ngopura quhen alkanet, kanë formulën e përgjithshme C n H 2n+2, ku n është numri i atomeve të karbonit. Emri i tyre i vjetër përdoret shpesh sot - parafina:

Hidrokarburet alifatike të pangopura që përmbajnë një lidhje të dyfishtë quhen alkenet. Ata kanë formulën e përgjithshme C n H 2n:

Hidrokarburet alifatike të pangopura me dy lidhje dyfishe quhen alkadienet. Formula e tyre e përgjithshme është C n H 2n-2:

Hidrokarburet alifatike të pangopura me një lidhje të trefishtë quhen alkinet. Formula e tyre e përgjithshme është C n H 2n - 2:

Hidrokarburet aliciklike të ngopura - cikloalkanet, formula e tyre e përgjithshme është C n H 2n:

Një grup i veçantë hidrokarburesh, aromatike, ose arena(me një sistem të mbyllur të përbashkët n-elektronik), i njohur nga shembulli i hidrokarbureve me formulën e përgjithshme C n H 2n - 6:

Kështu, nëse në molekulat e tyre një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen me atome të tjera ose grupe atomesh (halogjene, grupe hidroksile, amino grupe etj.), formohen derivatet e hidrokarbureve: derivatet halogjene, që përmbajnë oksigjen, që përmbajnë azot etj. komponimet organike.

Seritë homologe të hidrokarbureve

Hidrokarburet dhe derivatet e tyre me të njëjtin grup funksional formojnë seri homologe.

Seri homologe emërtoni një seri përbërjesh që i përkasin të njëjtës klasë (homologë), të renditur sipas rendit në rritje të masave të tyre molekulare relative, të ngjashme në strukturë dhe veti kimike, ku secili anëtar ndryshon nga ai i mëparshmi nga ndryshimi homolog CH 2. Për shembull: CH 4 - metan, C 2 H 6 - etan, C 3 H 8 - propan, C 4 H 10 - butan, etj. Ngjashmëria e vetive kimike të homologëve thjeshton shumë studimin e përbërjeve organike.

Izomeret e hidrokarbureve

Quhen ato atome ose grupe atomesh që përcaktojnë vetitë më karakteristike të një klase të caktuar substancash grupet funksionale.

Derivatet halogjene të hidrokarbureve mund të konsiderohen si produkte të zëvendësimit të një ose më shumë atomeve të hidrogjenit në hidrokarbure me atome halogjene. Në përputhje me këtë, mund të ketë mono-, di-, tri- të fundme dhe të pangopura (në rastin e përgjithshëm poli-) derivatet e halogjenit.

Formula e përgjithshme e derivateve monohalogjene të hidrokarbureve të ngopura:

dhe përbërja shprehet me formulë

ku R është pjesa e mbetur e një hidrokarburi të ngopur (alkani), një radikal hidrokarbur (ky emërtim përdoret më tej kur merren parasysh klasa të tjera të substancave organike), G është një atom halogjen (F, Cl, Br, I).

Për shembull:

Këtu është një shembull i një derivati dihalogjen:

TE substanca organike që përmbajnë oksigjen përfshijnë alkoolet, fenolet, aldehidet, ketonet, acidet karboksilike, eteret dhe esteret. Alkoolet janë derivate të hidrokarbureve në të cilat një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga grupet hidroksil.

Alkoolet quhen monohidrike nëse kanë një grup hidroksil dhe të ngopura nëse janë derivate të alkaneve.

Formula e përgjithshme për kufirin alkoolet monohidrike:

dhe përbërja e tyre shprehet me formulën e përgjithshme:

Për shembull:

Shembuj të njohur alkoolet polihidrike d.m.th që ka disa grupe hidroksil:

Fenolet- derivatet e hidrokarbureve aromatike (seria e benzenit), në të cilat një ose më shumë atome hidrogjeni në unazën e benzenit zëvendësohen me grupe hidroksil.

Përfaqësuesi më i thjeshtë me formulën C 6 H 5 OH ose

i quajtur fenol.

Aldehidet dhe ketonet- derivatet e hidrokarbureve që përmbajnë grup atomesh karbonil

(karbonil).

Në molekula aldehidet një lidhje karbonil shkon për t'u kombinuar me një atom hidrogjeni, tjetra - me një radikal hidrokarbur. Formula e përgjithshme e aldehideve:

Për shembull:

Kur ketonet grupi karbonil është i lidhur me dy radikale (përgjithësisht të ndryshëm), formula e përgjithshme e ketoneve është:

Për shembull:

Përbërja e aldehideve dhe ketoneve të ngopura shprehet me formulën C 2n H 2n O.

Acidet karboksilike- derivatet e hidrokarbureve që përmbajnë grupe karboksile

(ose -COOH).

Nëse ka një grup karboksilik në një molekulë acidi, atëherë acidi karboksilik është monobazik. Formula e përgjithshme e acideve monobazike të ngopura:

Përbërja e tyre shprehet me formulën C n H 2n O 2.

Për shembull:

Eteret janë substanca organike që përmbajnë dy radikale hidrokarbure të lidhura nga një atom oksigjeni: R-O-R ose R1-O-R2.

Radikalët mund të jenë të njëjtë ose të ndryshëm. Përbërja e etereve shprehet me formulën C n H 2n+2 O.

Për shembull:

Esteret- komponimet e formuara duke zëvendësuar atomin e hidrogjenit të grupit karboksilik në acidet karboksilike me një radikal hidrokarbur.

Formula e përgjithshme e estereve:

Për shembull:

Komponimet nitro- derivatet e hidrokarbureve në të cilat një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga një grup nitro -NO 2.

Formula e përgjithshme e përbërjeve mononitro të ngopura:

dhe përbërja shprehet me formulën e përgjithshme C n H 2n+1 NO 2 .

Për shembull:

Derivatet nitro të areneve:

Aminat- komponimet që konsiderohen si derivate të amoniakut (NH 3), në të cilat atomet e hidrogjenit zëvendësohen me radikale hidrokarbure. Në varësi të natyrës së radikalit, aminet mund të jenë alifatike, për shembull:

dhe aromatike, për shembull:

Në varësi të numrit të atomeve të hidrogjenit të zëvendësuar nga radikalet, dallohen këto:

aminet primare me formulën e përgjithshme:

dytësore- me formulën e përgjithshme:

terciare- me formulën e përgjithshme:

Në një rast të veçantë, aminet sekondare dhe terciare mund të kenë të njëjtat radikale.

Aminat primare mund të konsiderohen gjithashtu si derivate të hidrokarbureve (alkaneve), në të cilat një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup amino -NH 2. Përbërja e amineve primare të ngopura shprehet me formulën C n H 2n + 3 N.

Për shembull:

Aminoacidet përmbajnë dy grupe funksionale të lidhura me një radikal hidrokarbur: amino grupi -NH 2 dhe karboksil -COOH.

Formula e përgjithshme e α-aminoacideve (ato janë më të rëndësishmet për ndërtimin e proteinave që përbëjnë organizmat e gjallë):

Përbërja e aminoacideve të ngopura që përmbajnë një grup amino dhe një karboksil shprehet me formulën C n H 2n + 1 NO 2.

Për shembull:

Njihen komponime të tjera organike të rëndësishme që kanë disa grupe funksionale të ndryshme ose identike, zinxhirë të gjatë linearë të lidhur me unaza benzeni. Në raste të tilla, një përcaktim i rreptë nëse një substancë i përket një klase specifike është i pamundur. Këto komponime shpesh klasifikohen në grupe të veçanta substancash: karbohidrate, proteina, acide nukleike, antibiotikë, alkaloide, etj.

Aktualisht, njihen gjithashtu shumë komponime që mund të klasifikohen si organike dhe inorganike. x quhen komponime organoelementore. Disa prej tyre mund të konsiderohen si derivate hidrokarbure.

Për shembull:

Ka komponime që kanë të njëjtën formulë molekulare, duke shprehur përbërjen e substancave.

Fenomeni i izomerizmit është se mund të ketë disa substanca me veti të ndryshme, që kanë të njëjtën përbërje molekulare, por struktura të ndryshme. Këto substanca quhen izomere.

Në rastin tonë, këto janë izomere ndërklasore: cikloalkanet dhe alkanet, alkadienet dhe alkinet, alkoolet dhe eteret monohidrike të ngopura, aldehidet dhe ketonet, acidet dhe esteret monokarboksilike të ngopura.

Izomerizmi strukturor

Dallohen varietetet e mëposhtme izomerizmi strukturor: izomeria e skeletit të karbonit, izomeria pozicionale, izomeria e klasave të ndryshme të përbërjeve organike (izomeria ndërklasore).

Izomerizmi i skeletit të karbonit është për shkak të renditje të ndryshme të lidhjeve ndërmjet atomeve të karbonit, duke formuar skeletin e molekulës. Siç është treguar tashmë, formula molekulare C 4 H 10 korrespondon me dy hidrokarbure: n-butan dhe izobutan. Për hidrokarburin C5H12 janë të mundshëm tre izomerë: pentani, izopentani dhe neopentani.

Ndërsa numri i atomeve të karbonit në një molekulë rritet, numri i izomerëve rritet me shpejtësi. Për hidrokarburet C 10 H 22 ka tashmë 75 prej tyre, dhe për hidrokarburet C 20 H 44 - 366,319.

Izomerizmi i pozicionit është për shkak të pozicioneve të ndryshme të lidhjes së shumëfishtë, zëvendësuesit dhe grupit funksional me të njëjtin skelet karboni të molekulës:

Izomerizmi i klasave të ndryshme të përbërjeve organike (izomeria ndërklasore) është për shkak të pozicioneve dhe kombinimeve të ndryshme të atomeve në molekulat e substancave që kanë të njëjtën formulë molekulare, por i përkasin klasave të ndryshme. Kështu, formula molekulare C 6 H 12 korrespondon me hidrokarburin e pangopur heksen-1 dhe hidrokarburin ciklik të cikloheksanit.

Izomerët janë një hidrokarbur i lidhur me alkinet - butin-1 dhe një hidrokarbur me dy lidhje të dyfishta në zinxhirin butadien-1,3:

Eteri dietil dhe alkooli butil kanë të njëjtën formulë molekulare C 4 H 10 O:

Izomerët strukturorë janë acidi aminoacetik dhe nitroetani, që korrespondojnë me formulën molekulare C 2 H 5 NO 2:

Izomerët e këtij lloji përmbajnë grupe të ndryshme funksionale dhe i përkasin klasave të ndryshme të substancave. Prandaj, ato ndryshojnë në vetitë fizike dhe kimike shumë më tepër sesa izomerët e skeletit të karbonit ose izomerët pozicional.

Izomerizmi hapësinor

Izomerizmi hapësinor ndahet në dy lloje: gjeometrike dhe optike.

Izomerizmi gjeometrik është karakteristik për komponimet që përmbajnë lidhje të dyfishta dhe komponime ciklike. Meqenëse rrotullimi i lirë i atomeve rreth një lidhje dyfishe ose në një unazë është i pamundur, zëvendësuesit mund të vendosen ose në të njëjtën anë të rrafshit të lidhjes ose unazës dyfishe (pozicioni cis) ose në anët e kundërta (pozicioni trans). Emërtimet cis dhe trans zakonisht i referohen një çifti zëvendësuesish identikë.

Izomere gjeometrike ndryshojnë në vetitë fizike dhe kimike.

Ndodh izomeria optike nëse molekula është e papajtueshme me imazhin e saj në pasqyrë. Kjo është e mundur kur atomi i karbonit në molekulë ka katër zëvendësues të ndryshëm. Ky atom quhet asimetrik. Një shembull i një molekule të tillë është molekula e acidit α-aminopropionik (α-alanine) CH 3 CH(NH 2)OH.

Molekula e α-alaninës nuk mund të përkojë me imazhin e saj në pasqyrë gjatë çdo lëvizjeje. Izomere të tilla hapësinore quhen pasqyrë, antipode optike ose enantiomere. Të gjitha vetitë fizike dhe pothuajse të gjitha kimike të izomerëve të tillë janë identike.

Studimi i izomerizmit optik është i nevojshëm kur merren parasysh shumë reagime që ndodhin në trup. Shumica e këtyre reaksioneve ndodhin nën veprimin e enzimave - katalizatorëve biologjikë. Molekulat e këtyre substancave duhet të përshtaten me molekulat e komponimeve mbi të cilat ato veprojnë, si një çelës në një bravë; prandaj, struktura hapësinore, rregullimi relativ i seksioneve molekulare dhe faktorë të tjerë hapësinorë kanë një rëndësi të madhe për rrjedhën e këtyre reaksioneve. . Reaksione të tilla quhen stereoselektive.

Shumica e komponimeve natyrore janë enantiomere individuale dhe efektet e tyre biologjike (nga shija dhe aroma te efektet medicinale) ndryshojnë ndjeshëm nga vetitë e antipodeve të tyre optike të marra në laborator. Një ndryshim i tillë në aktivitetin biologjik është i një rëndësie të madhe, pasi ajo qëndron në themel të pronës më të rëndësishme të të gjithë organizmave të gjallë - metabolizmit.

Izomerizmi

Struktura elektronike e atomit të karbonit

Karboni i përfshirë në përbërjet organike shfaq një valencë konstante. Niveli i fundit i energjisë i atomit të karbonit përmban 4 elektrone, dy prej të cilave zënë një orbitale 2s, e cila ka një formë sferike, dhe dy elektrone zënë një orbitale 2p, e cila ka një formë trap. Kur ngacmohet, një elektron nga orbitalja 2s mund të lëvizë në një nga orbitalet vakante 2p. Ky tranzicion kërkon disa shpenzime energjie (403 kJ/mol). Si rezultat, atomi i karbonit i ngacmuar ka 4 elektrone të paçiftëzuara dhe konfigurimi i tij elektronik shprehet me formulën 2s 1 2p 3 .. Kështu, në rastin e hidrokarburit të metanit (CH 4), atomi i karbonit formon 4 lidhje me s -elektronet e atomeve të hidrogjenit. Në këtë rast, lidhja e tipit 1 s (midis s-elektronit të atomit të karbonit dhe s-elektronit të atomit të hidrogjenit) dhe 3 lidhjeve p-s (midis 3 p-elektroneve të atomit të karbonit dhe 3 elektroneve s të 3 hidrogjenit. atomet) duhet të formohen. Kjo çon në përfundimin se katër lidhjet kovalente të formuara nga atomi i karbonit janë të pabarabarta. Sidoqoftë, përvoja praktike në kimi tregon se të 4 lidhjet në një molekulë metani janë absolutisht ekuivalente, dhe molekula e metanit ka një strukturë tetraedrale me kënde lidhjesh prej 109,5 0, gjë që nuk mund të ndodhte nëse lidhjet ishin të pabarabarta. Në fund të fundit, vetëm orbitalet e elektroneve p janë të orientuara në hapësirë përgjatë boshteve reciprokisht pingul x, y, z, dhe orbitalja e një elektroni s ka një formë sferike, kështu që drejtimi i formimit të një lidhjeje me këtë elektron do të ishte arbitrare. Teoria e hibridizimit ishte në gjendje të shpjegonte këtë kontradiktë. L. Sondazhi sugjeroi se në asnjë molekulë nuk ka lidhje të izoluara nga njëra-tjetra. Kur formohen lidhjet, orbitalet e të gjitha elektroneve të valencës mbivendosen. Janë të njohura disa lloje hibridizimi i orbitaleve të elektroneve. Supozohet se në molekulën e metanit dhe alkaneve të tjera, 4 elektrone hyjnë në hibridizim.

Hibridizimi i orbitaleve të atomit të karbonit

Hibridizimi orbitalështë një ndryshim në formën dhe energjinë e disa elektroneve gjatë formimit të një lidhje kovalente, duke çuar në mbivendosje më efikase të orbitës dhe rritje të forcës së lidhjes. Hibridizimi i orbitaleve ndodh sa herë që elektronet që i përkasin llojeve të ndryshme të orbitaleve marrin pjesë në formimin e lidhjeve.

1. sp 3 -hibridizimi(gjendja e parë valente e karbonit). Gjatë hibridizimit sp 3, 3 orbitale p dhe një s orbitale të një atomi karboni të ngacmuar ndërveprojnë në atë mënyrë që orbitalet që rezultojnë të jenë absolutisht identike në energji dhe të vendosura në mënyrë simetrike në hapësirë. Ky transformim mund të shkruhet kështu:

Gjatë hibridizimit, numri i përgjithshëm i orbitaleve nuk ndryshon, por ndryshon vetëm energjia dhe forma e tyre. Tregohet se orbitalet e hibridizimit sp 3 i ngjajnë një figure tetë tredimensionale, njëra nga tehet e së cilës është shumë më e madhe se tjetra. Katër orbitale hibride shtrihen nga qendra në kulmet e një tetraedri të rregullt në kënde prej 109,5 0. Lidhjet e formuara nga elektronet hibride (për shembull, një lidhje s-sp 3) janë më të forta se lidhjet e formuara nga elektronet p të pahibridizuara (për shembull, një lidhje s-p). Sepse orbitalja hibride sp 3 siguron një sipërfaqe më të madhe të mbivendosjes së orbitaleve të elektroneve sesa orbitalja p jo e hibridizuar. Molekulat në të cilat ndodh hibridizimi sp 3 kanë një strukturë tetraedrale. Këto, përveç metanit, përfshijnë homologët e metanit, molekula inorganike si amoniaku. Shifrat tregojnë një orbitale të hibridizuar dhe një molekulë metani tetraedral.

Lidhjet kimike që lindin në metan midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit janë të tipit σ-lidhje (sp 3 -s-lidhje). Në përgjithësi, çdo lidhje sigma karakterizohet nga fakti se dendësia e elektroneve të dy atomeve të ndërlidhura mbivendoset përgjatë vijës që lidh qendrat (bërthamat) e atomeve. σ-Lidhjet korrespondojnë me shkallën maksimale të mundshme të mbivendosjes së orbitaleve atomike, kështu që ato janë mjaft të forta.

2. sp 2 -hibridizimi(gjendja e dytë valente e karbonit). Ajo lind si rezultat i mbivendosjes së një orbitale 2s dhe dy 2p. Orbitalet sp 2-hibride që rezultojnë janë të vendosura në të njëjtin rrafsh në një kënd prej 120 0 me njëra-tjetrën, dhe orbitalja p jo e hibridizuar është pingul me të. Numri i përgjithshëm i orbitaleve nuk ndryshon - ka katër prej tyre.

Gjendja e hibridizimit sp 2 ndodh në molekulat e alkenit, në grupet karbonil dhe karboksil, d.m.th. në komponimet që përmbajnë një lidhje të dyfishtë. Kështu, në molekulën e etilenit, elektronet e hibridizuara të atomit të karbonit formojnë 3 lidhje σ (dy lidhje të tipit sp 2 -s midis atomit të karbonit dhe atomeve të hidrogjenit dhe një lidhje të tipit sp 2 -sp 2 midis atomeve të karbonit). P-elektroni i mbetur i pahibridizuar i një atomi karboni formon një lidhje π me elektronin p të pahibridizuar të atomit të dytë të karbonit. Një tipar karakteristik i lidhjes π është se mbivendosja e orbitaleve të elektroneve ndodh jashtë vijës që lidh dy atomet. Mbivendosja e orbitaleve ndodh sipër dhe poshtë lidhjes σ që lidh të dy atomet e karbonit. Kështu, një lidhje e dyfishtë është një kombinim i lidhjeve σ dhe π. Dy figurat e para tregojnë se në molekulën e etilenit këndet e lidhjes ndërmjet atomeve që formojnë molekulën e etilenit janë 120 0 (që korrespondon me orientimin hapësinor të tre orbitaleve hibride sp 2). Shifrat tregojnë formimin e një lidhje π.

Meqenëse zona e mbivendosjes së orbitaleve p të pahibridizuara në lidhjet π është më e vogël se sipërfaqja e mbivendosjes së orbitaleve në lidhjet σ, lidhja π është më pak e fortë se lidhja σ dhe prishet më lehtë në reaksionet kimike.

3. hibridizimi sp(gjendja e tretë valore e karbonit). Në gjendjen e hibridizimit sp, atomi i karbonit ka dy orbitale sp-hibride të vendosura në mënyrë lineare në një kënd prej 180 0 me njëra-tjetrën dhe dy orbitale p jo të hibridizuara të vendosura në dy rrafshe pingul reciprokisht. sp-hibridizimi është karakteristik për alkinet dhe nitrilet, d.m.th. për komponimet që përmbajnë një lidhje të trefishtë.

Kështu, në një molekulë acetilen, këndet e lidhjes midis atomeve janë 180 o. Elektronet e hibridizuara të një atomi karboni formojnë 2 lidhje σ (një lidhje sp-s midis një atomi karboni dhe një atomi hidrogjeni dhe një lidhje tjetër sp-sp midis atomeve të karbonit. Dy elektrone p të pahibridizuara të një atomi karboni formojnë dy lidhje π me p të pahibridizuar elektronet e atomit të dytë të karbonit Mbivendosja e orbitaleve të p-elektronit ndodh jo vetëm sipër dhe poshtë lidhjes σ, por edhe përpara dhe prapa, dhe reja totale e elektroneve p ka një formë cilindrike. Kështu, një lidhje e trefishtë është një kombinim i një lidhjeje σ dhe dy lidhjeve π. Prania në molekulën e acetilenit e dy lidhjeve π më pak të forta siguron aftësinë e kësaj lënde për të hyrë në reaksione shtesë me shkëputjen e lidhjes së trefishtë.